碳-氢键广泛存在于有机物中，它们通常反应活性低，反应的选择性较难控制。因此，寻找碳-氢键官能化的新方法，研究其反应规律，具有一定的理论意义和实际价值。在一定程度上，过渡金属催化碳-氢键的官能化符合绿色化学和原子经济性的原则，用这种方法来构建C-X （X=C, N, O等）键，已经成为有机化学领域的研究热点。据我们所知，通过碳-氢键活化形成碳-磷键的研究实例较少。本论文以钯化合物为催化剂，实现了唑类化合物（苯并噻唑和苯并噁唑）中C-H键活化生成碳-磷键的反应，并对反应机理进行初步研究。此外，这里还以水为反应介质，通过碳-氢键活化，完成了钯催化苯基吡啶的腈化反应，具体内容如下：实现了苯并噻唑和苯并噁唑上碳-磷键的形成。考察了PdCl₂、Pd（OAc）₂、Pd（TFA）₂、Pd（COD）Cl₂、CuBr_<sub>2、CuI等金属盐的催化效果，其中Pd（OAc）₂的效果最好。对一系列含氮配体进行优化，实验结果表明反应需在催化剂和配体的作用下才能有效进行，在筛选的配体中L-脯氨酸的效果较好。溶剂也对反应有较大影响，其中乙腈作为溶剂时，反应的效果最好。由于这类反应是氧化偶联类型的反应，因此反应要求氧化剂的参与，但实验结果表明氧气的存在不利于反应的进行。对K₂S₂O8、I₂、Ag₂O、H₂O₂、Cu（OAc）₂等氧化剂进行筛选后发现K₂S₂O8是较好的氧化剂。实验结果还表明反应不需要碱或者酸的加入。经过对反应时间、反应温度、催化剂用量等反应条件的优化，得到的最佳条件为：5mol%Pd（OAc）₂,30mol%L-脯氨酸,1.5mmol K₂S₂O8,3.0mL乙腈,₂4h,100℃,惰性气体保护。在最佳反应条件下，一系列苯并噻唑和苯并噁唑类化合物的反应能够顺利进行，目标产物的分离产率最高达到83%。对反应机理进行初步的调查。研究结果表明自由基阻聚剂的加入对反应的影响较小。利用电喷雾电离质谱（ESI-MS）检测技术，检测到两个催化循环中的中间体。在这些研究基础上，提出了PdII/PdIV催化机理。以水为反应介质，通过碳-氢键活化，完成了钯催化苯基吡啶的腈化反应。反应需在钯盐和铜盐的共同作用下进行，考察了CuI、CuBr₂、Cu（NO₃）₂·3H₂O、Cu（OAc）₂·H₂O、CuCl₂·₂H₂O和CuSO4·5H₂O的效果，其中在CuBr₂的存在下反应结果较好。根据文献报道，碱的存在可以促进一些偶联反应的进行；然而碱的加入不利于这里反应的进行。在0.02mmol Pd（OAc）₂,0.4mmol CuBr₂,160℃,₂0h的条件下，0.4mmol2-苯基吡啶的氰化产率为₂8%（气相色谱内标分析法）。