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β-内酯和γ-内酯是重要的有机合成中间体，也是广泛存在于天然骨架中的结构单元。这些含有β-内酯或γ-内酯的天然产物作为潜在的药物分子或者强有力的化学生物学研究工具吸引了众多的有机合成工作者，至今仍是研究热点。本文以[2+2]环加成反应合成β-内酯为核心研究内容，继而开展了二氯β-内酯的脱氯方法和扩环重排反应合成γ-内酯方法的研究。 本研究分为三个部分：第一章主要概述了β-内酯的性质、合成方法及其主要性质。第二章首先概述了β-内酯在天然产物中的应用以及C4位双取代β-内酯的合成方法研究进展。基于烯酮与羰基的[2+2]环加成方法合成β-内酯，我们发展了利用锌粉对三氯乙酰氯进行还原消除，原位产生二氯烯酮与羰基的[2+2]环加成反应高效合成二氯β-内酯的通用方法，借助于原位产生的二氯化锌活化羰基，反应底物可以扩展到普通的非活化的酮羰基化合物和杂环羰基化合物，该合成方法可用于C4位双取代β-内酯的高效制备。第三章首先概述了γ-内酯在天然产物中的应用以及β-内酯扩环重排反应的研究进展。基于β-内酯的扩环重排反应，我们发展了催化量的FeCl3催化的β-内酯高产率制备γ-内酯的新方法，并成功将上述合成方法用于丙位内酯香料的合成中。