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违反“独立五元环”规则的富勒烯（非IPR富勒烯），因为具有很高的化学活性很难以裸笼的形式合成和分离出来。目前，已确定结构的非IPR富勒烯均是以内嵌和外接的传统物理方法获得的。传统物理合成方法存在诸多制约因素，如合成灰量少，组分复杂，新颖结构获得量少等，因而可能极大地阻碍科学家认识和研究新型富勒烯。有机合成法是一种目标分子相对单一，且高效的合成方法。有机化学家一直以来都在思考，如何实现富勒烯的化学合成？早期获得了一些富勒烯相关的前体分子，但表征实验仅停留在气相阶段，一直没有找到切实可行的方法获得分离量的富勒烯。直至2002年，Scott研究小组完善了快速真空热解技术(FVP技术)，首次实现C60的全合成。随后Martin研究小组也合成了C78和C84对应的前体分子C78H48和C84H42。然而，含有相邻五元环的非IPR富勒烯，因其碳笼结构存在高局部张力和反芳香性，异常活泼，因而难以在常规实验条件下得到。这无疑给有机合成法制备富勒烯带来了艰巨的挑战。 本文采用有机合成的方法获得了非IPR富勒烯相关的前体分子C36H30(D6h-C36)，C48H36(D3-C48)和C60H30(D3-C60)。主要工作和创新点如下: 一、采用逆合成分析的方法设计并合成了两个D6h-C36前体分子，即C36H30(1a)和C36H27Cl3(1b)。(MA)LDI-TOF-MS研究初步证实，分子C36H30(1a)在激光的作用下产生两组并列的离子峰，一组为分子骨架外围的-CH2-单元连续丢失;另一组为分子内脱氢稠合产物。结合理论计算数据，分子1a最终可能形成D6h-C36相对稳定的衍生物C36H6;分子1b在LDI条件下产生显著的依次脱Cl现象，而没有观察到C36H6对应的分子离子峰438a.m.u.，这应该与引入的Ar-Cl键易于产生自由基，随即引起的的副反应有关。 二、采用逆合成分析方法设计并合成了富勒烯D3-C481前体分子C48H36(1)。MALDI-TOF-MS研究初步证实，分子C48H36(1)在激光的作用下，与分子C36H30(1a)相似，同样产生两组并列的离子峰，一组为分子骨架外围的-CH2-单元连续丢失;另一组为分子内脱氢稠合产物。结合理论计算数据，分子C48H36(1)最终形成D3-C481相对稳定的衍生物C48H12。目前D3-C482前体分子C48H36(2)尚未获得，有待于进一步研究。 三、采用逆合成分析方法设计并合成了富勒烯D3-C60前体分子C60H30。MALDI-TOF-MS研究结果表明，分子C60H30在激光的作用下发生分子内脱氢稠合反应，产生C60H6对应的分子离子峰725a.m.u.。