氟比洛芬(Flurbiprofen)是一种新型的非甾体芳基丙酸类解热镇痛消炎药，具有高效、低毒、副作用低等优点。但其合成路线普遍存在着原料来源困难、生产工艺复杂、副产物较多、收率低、成本高、三废量大等缺点。因此，开展其合成新工艺的研究具有重要的意义。本文对以2-氟苯胺为原料，经过选择性溴代反应、重氮化、偶联反应合成4-溴-2-氟联苯，再经格氏反应、偶联、水解反应合成氟比洛芬进行了研究。研究结果表明：在2-氟苯胺的溴代反应中，采用多溴代抑制剂显著地提高了溴素溴代的选择性，在n(2-氟苯胺)：n(溴)：n(多溴代抑制剂)=1：1.065：0.135，反应温度10℃，反应时间3h的条件下，4-溴-2-氟苯胺的产率达85%，选择性高达85.4%，和不加多溴代抑制剂相比，产率和选择性分别提高了约30%和10%；在重氮化、偶联反应的“一锅法”过程中，采用复合酸代替三氯乙酸，酸性试剂的成本降低了95%以上，较佳工艺条件为n(4-溴-2-氟苯胺溴酸盐)：n(亚硝酸钠)：n(复合酸)：n(氯化亚铜)：n(原甲酸三甲酯)：n(苯)=1：1.18：1.36：0.059：0.32：14.27，反应温度为40℃，反应时间为16h，4-溴-2-氟联苯的产率达65.5%；在n(4-溴2-氟联苯)：n(Mg)：n(2-溴丙酸乙酯)=1：1.1：1.1，反应温度为66℃，反应时间为4h的条件下，经格氏、偶联、水解反应合成的氟比洛芬产率为55%左右，纯度达99.9%以上。该路线具有工艺流程简单，反应条件温和，合成成本相对较低，三废排放量相对较小等优点。