【摘 要】
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环苯草酮属环己烯酮类除草剂,是一种高效、安全、高选择性的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂（ACCase抑制剂）,用于水田除草,除草效果显著。本课题以文献报道的环苯草酮的合成方法为依据,对环苯草酮进行仿制合成,并对合成工艺进行了合理的优化。将环苯草酮逆推分解成两个部分,分别是三酮部分2-丁酰基-3-羟基-5-（四氢噻喃-3-基）环己-2-烯-1-酮和侧链部分O-（2-（4-氯苯氧基）丙基）羟胺,分别对以上两部
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环苯草酮属环己烯酮类除草剂,是一种高效、安全、高选择性的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂（ACCase抑制剂）,用于水田除草,除草效果显著。本课题以文献报道的环苯草酮的合成方法为依据,对环苯草酮进行仿制合成,并对合成工艺进行了合理的优化。将环苯草酮逆推分解成两个部分,分别是三酮部分2-丁酰基-3-羟基-5-（四氢噻喃-3-基）环己-2-烯-1-酮和侧链部分O-（2-（4-氯苯氧基）丙基）羟胺,分别对以上两部分进行合成研究,然后将两部分对接合成环苯草酮。三酮部分的合成是以丙烯醛与硫化氢作为初始原料,经过加成、Aldol缩合成环、消除三步反应得到中间体3-甲酰基-5,6-二氢噻喃,然后氢化还原得到中间体3-甲酰基四氢噻喃,再经缩合、Michael加成、Claisen缩合成环、酯化、重排、脱羧反应得到三酮部分。侧链部分的合成是以丙酮肟和环氧丙烷或碳酸丙烯酯为初始原料,历经开环、酯化、缩合、水解四步反应得到。最后三酮部分和侧链部分缩合得到终产物环苯草酮。对部分反应通过TLC、气相或液相的检测方法进行监控。合成的环苯草酮以及关键中间体分别用~1H NMR、LC-MS进行了表征,确证了结构。
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