杂环化合物是数目最为庞大的一类有机物,也是一类非常重要的有机物。杂环类化合物及其衍生物在医药和农药方面有着较好的生理活性,在有机药物合成中有着十分重要地实用地位。随着科技的进步、社会的发展,新型疾病的出现,能够开发出新型的、具有广谱性的、又能够治疗较难治愈疾病的药物,一直是杂环类药物的研究热点,其中喹啉及其衍生物是有机药物重要的中间体之一,也是许多天然药物的活性单元。近年来的研究表明,多取代喹啉衍生物,特别是含不同杂环取代的喹啉衍生物表现出更广谱的生物活性,依据药物设计中的拼接原理,我们把苯基哌嗪、三氮唑、噁二唑、噻二唑等杂环通过不同的方法引入到喹啉环母环中,合成了一系列含2,3-二杂环取代的喹啉衍生物,以期能够获得有潜在生物活性的化学物质,为今后更好的研究喹啉类药物提供有效的先导化合物。我们的研究工作是将N-苯基哌嗪、1,2,4-三唑作为取代基引入到喹啉环的2号位,得到关键中间体2-哌嗪基喹啉-3-甲醛和2-三唑基喹啉-3-甲醛,再利用喹啉3号位活泼的醛基合成了三个系列共38种新型的2,3-二杂环取代的喹啉衍生物,并用波谱学方法对目标化合物的结构进行了确证。本论文分为以下两部分:第一部分为文献综述部分,主要介绍了喹啉、三氮唑、哌嗪等杂环化合物及其研究的进展状况,包括这些药物的药理活性、合成方法等。第二部分为实验部分,本部分主要介绍了以2-氯-3-甲醛为原料,2号位氯经1H-1,2,4-三氮唑或N-苯基哌嗪发生取代反应,得到关键中间体2-哌嗪基喹啉-3-甲醛和2-三唑基喹啉-3-甲醛,利用3号位的甲醛基完成了下列三个系列化合物的合成:(1)甲醛基和邻苯二胺氧化缩合生成2-喹啉基苯并咪唑,然后与2-(甲基氯)-5-苯基-1,3,4-噁二唑的取代物发生取代反应合成了一系列含有苯并咪唑、噁二唑、三氮唑、哌嗪的杂环化合物,并用波谱学方法对目标化合物的结构进行了确证;(2)甲醛基在I2/CH3OH体系中氧化成喹啉酸甲酯,酯然后肼解,肼解的酰肼与CS2/KOH反应生成硫代钾盐,硫代钾盐在水合肼中环化,得到中间体4-氨基-5-(2-取代-喹啉-3-基)-2H,3H-1,2,4三唑-3-硫酮,最后与取代苯甲酸、α-溴代芳基乙酮缩合生成了含喹啉基的均三唑并噻二唑和均三唑并噻二嗪等衍生物,并用波谱学方法对目标化合物的结构进行了确证;(3)甲醛基和苯乙酮缩合,生成含喹啉基的查尔酮,然后和氨基硫脲反应生成吡唑啉-1-硫代酰胺,在与α-溴代芳基乙酮反应生成含吡唑基、噻唑基的喹啉杂环化合物,并用波谱学方法对目标化合物的结构进行了确证。