5-芳基-1,3-环己二酮在合成杂环化合物中的应用

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本论文包括两部分内容,第一部分以5-芳基-1,3-环己二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮为合成子,与2-氨基苯甲腈或4,5-二甲氧基-2-氨基苯甲腈反应,合成国内外未见报道的三环化合物吖啶酮衍生物和五环化合物6,14-二氨基-7-取代-7H,8H-喹啉并[2,3-a]吖啶衍生物。同时我们对合成中间体烯胺的方法进行了改进,用水代替苯做溶剂,以无机酸做催化剂也合成得到了目标产物,且改进后的方法与原先用甲苯做溶剂的方法相比,具有操作简单,成本低,对环境友好等优点。通过改变投料比例,缩短反应步骤,用两步反应也可直接合成得到了6,14-二氨基-7-取代-7H,8H-喹啉并[2,3-a]吖啶衍生物。第二部分以5-芳基-1,3-环己二酮为合成子,利用一锅煮、水做溶剂和少许的无机酸为催化剂的绿色合成方法,合成得到了一系列结构新颖的八氢喹啉二酮、氧杂蒽和苯并吡喃衍生物。这些方法具有成本低、收率高、操作简单、对环境友好等优点。全文共合成新杂环类衍生物50个,所合成的化合物结构经IR、1H NMR、MS和元素分析予以证实。对三个化合物通过X-Ray单晶衍射进一步确定了化合物的空间结构。
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