聚苯乙烯负载的有机硒试剂的合成及其在有机合成中的应用

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该文研究了聚苯乙烯负载的有机硒试剂的制备及其在有机合成中的应用.一、以1﹪交联的聚苯乙烯树脂为载体首次制备了聚苯乙烯负载的硒代磺酸酯树脂,并研究了其应用于立体选择性地合成α,β-不饱和烯基砜化合物、应用于α,β-不饱和炔基砜化合物的合成、应用于β-羰基砜化合物的合成,以及树脂的再生问题.这些反应能以良好的产率和高的纯度生成产物,并且树脂可再生使用.二、研究了聚苯乙烯负载的硒代磺酸酯树脂应用于1,6-二烯化合物的固相自由基环合反应,合成含环外双键的五元环化合物.我们首次发现在此反应中,键合了1,6-二烯环合产物的聚合物树脂氧化消除时能形成末端醇结构化合物的反应.而在相同条件下,液相小分子并无此反应.三、以1﹪交联的聚苯乙烯树脂为载体首次制备了聚苯乙烯负载的硒代羧酸酯树脂,并研究了其作为转酰基试剂应用于α,β-炔基酮化合物的合成,以及胺和醇的酰化反应.同时,研究了树脂的再生问题.这些反应具有产率、纯度良好,树脂可再生使用的特点.四、以1﹪交联的聚苯乙烯树脂为载体首次制备了聚苯乙烯负载的α-硒代乙酸乙酯树脂,并研究了其应用于β-酮酸酯化合物的合成.反应的产率和纯度良好.五、以1﹪交联的聚苯乙烯树脂为载体制备了聚苯乙烯负载的苯亚硒酸树脂,同其它制备方法相比,此法具有方便、快捷的特点.研究了其催化过氧化氢氧化醛的反应.树脂无需处理即可循环使用,反应活性无明显降低,同时树脂硒含量的损失非常低.充分体现了绿色化学的特点.
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