新型手性双膦配体的探索性研究及咔唑类配体的合成

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本论文主要由两部分内容组成:新型手性双膦配体的探索性研究;咔唑类配体的合成。不对称催化是近年来化学领域研究最活跃的领域之一,在基础研究和手性技术的开发与应用方面都获得了巨大的成功,成为不对称合成研究的热点。设计和合成新型手性配体及其应用于不对称催化反应,是近年来该领域研究的热点之一。本文对具有C2对称轴的联苯在2,2’位置引入1-氢-1,3-苯并氮磷唑基团的合成路线进行了探索性研究。由邻硝基苯胺出发合成了2-氨基苯基磷酸二乙酯;以3-甲氧基苯乙酮为原料,经过硝化,还原,重氮-碘化,偶联,氧化等反应得到中间体化合物10。然后2-氨基苯基磷酸二乙酯与化合物10反应得到一个新的含磷酸酯的酰胺类化合物12。新化合物通过IR、~1H NMR、质谱等手段进行了表征。本文设计了两个新颖的咔唑配体。以咔唑为原料,先合成中间体9H-(4’-碘苯基)-3,6-二碘基咔唑(19)。然后与氰化亚铜反应得到9H-(4’-氰基苯基)-3,6-二氰基咔唑(20);在PdCl2(Ph3P)2的催化下化合物19与亚磷酸二乙酯反应得到9H-(4’-二乙基磷酸酯基苯基)-3,6-二(二乙基磷酸酯基)咔唑(22),然后水解得到9H-(4’-磷酸基苯基)-3,6-二(二磷酸基)咔唑(23)。其中化合物20、22和23为新化合物,通过1H NMR,13C NMR,31P NMR等手段进行了表征。
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