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多糖类衍生物具有优秀的手性拆分性能,是目前应用最广泛的手性固定相材料。其中,纤维素-三(4-甲基苯甲酸酯)由于具有较为突出的手性拆分能力,其涂覆型手性固定相已实现了商品化。但苯甲酸酯类衍生物的结构稳定性相对较差,导致该类手性固定相的拆分能力受到涂覆用溶剂的影响较大,从而使其应用受到较大限制。此外,传统的涂覆型手性固定相尽管具有较强的手性拆分性能,但该类固定相中的聚合物主要通过物理作用吸附于载体表面,使得材料易于受到所使用溶剂极性的影响,因而该类固定相在流动相的选择上存在较大局限性,无法使用一些极性溶剂作流动相。而这些极性溶剂有利于提高一些手性化合物的溶解性,从而可能带来更高效的拆分效果或者对映体洗脱顺序的逆转,这些因素对于手性化合物的拆分而言非常重要。针对这一问题,本文合成了一系列含有少量不同比例3-三乙氧基硅丙烷基团的纤维素-三(4-甲基苯甲酸酯)类衍生物,并基于所合成衍生物制备涂覆型和键合型手性固定相,对其手性拆分性能进行深入研究。首先,运用酯交换方法合成一系列具有不同比例3-三乙氧基硅丙烷基团的纤维素-三(4-甲基苯甲酸酯)类衍生物。并利用红外光谱(FT-IR)、核磁共振氢谱(~1H NMR)等手段对所合成衍生物进行结构表征与详细分析。其次,基于所合成衍生物运用涂覆法制备涂覆型手性固定相,同时通过三乙氧基硅丙烷基团的缩聚反应制备键合型手性固定相,并运用热失重分析法(TGA)确定两类固定相的涂覆率与键合效率。最后,应用高效液相色谱法完成对9种外消旋化合物的手性拆分,并对所制备涂覆型与键合型手性固定相的手性拆分性能进行评价,深入分析其识别机理。结果表明,含有少量3-三乙氧基硅丙烷基团纤维素-三(4-甲基苯甲酸酯)的键合型手性固定相对多种手性化合物可实现高效的基线分离,尤其对于Troger碱对映体显示出高效的手性拆分能力。同时,键合型手性固定相的拆分性能略低于相应的涂覆型固定相,这可能是由于3-三乙氧基硅丙烷基团的引入在一定程度上影响了纤维素苯甲酸酯类衍生物的结构规整性,从而对其手性拆分与识别性能产生一定影响。