论文部分内容阅读
香豆素属于苯并吡喃酮类化合物,因其具有荧光量子产率高和生物相容性好等优良的性质而广泛应用于生物荧光传感器的构建。但传统香豆素类化合物的激发和发射波长较短,不利于其在生物医学及荧光成像领域的应用。近年来,科研工作者们陆续开发出了各种杂化的香豆素类化合物。其中,苯并香豆素相比其它的衍生物而言具有光化学性质稳定,激发和荧光发射波长较长,双光子吸收横截面大等优越的光物理性质,在生物成像分析中得到了广泛应用。本文首次设计合成了一个7-二乙氨基香豆素和1-茚酮杂化的苯并[c]香豆素荧光染料CI,并在研究了CI光谱性质的基础上,以其为母体分别构建了用于检测肼和次氯酸的新型荧光探针。本文具体内容如下:第一章绪论。主要介绍了苯并香豆素类化合物的分类、合成、光物理性质及其应用研究。第二章基于新型1-茚酮杂化香豆素母体测定肼的荧光探针的构建及应用研究。我们将7-二乙氨基香豆素和1-茚酮杂化设计合成了一种新型的荧光染料(CI)。CI在乙醇中的最大吸收和荧光波长分别位于518和598 nm,其光学性质优于传统的香豆素。我们将丙二腈连接到CI的羰基碳上构建了测定肼的荧光探针CI-DCV。在加入肼后,CI-DCV的二氰乙烯基转化为相应的腙,该过程抑制了探针分子内电荷转移,从而导致其吸收和荧光波长蓝移。实验结果表明,反应体系在557 nm处的荧光强度与肼的浓度在0-7μM内成线性,该方法测定肼的检出限为8.6 nM。探针CI-DCV对肼具有高的灵敏度和好的选择性,同时该探针也可用于细胞成像实验。第三章基于苯并香豆素母体检测次氯酸的比率型荧光探针的构建及应用研究。我们用2-巯基乙醇保护CI的羰基构建了测定次氯酸的比率型荧光探针CI-ClO。由于CI原本的π-共轭体系被打断,探针CI-ClO在乙醇中的吸收和发射波长分别为427和507nm。CI-ClO与次氯酸反应,脱去保护基生成CI,反应体系的吸收与发射波长红移。实验结果表明,反应体系在608和528 nm处的荧光强度比值(I608/I528)与次氯酸的浓度(0-14μM)呈线性关系,该方法检测次氯酸的检出限为99.0 nM。探针CI-ClO对检测次氯酸具有高灵敏度和选择性,CI-ClO可以用于细胞中次氯酸的荧光成像分析。