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松节油是一类重要的可再生资源,具有独特的生物活性。我国是松节油生产大国,但其深加工产品种类还不够丰富,特别是高附加值绿色产品还有待深度开发。本研究致力于以松节油为原料合成系列具有高生物活性的对孟胺衍生物,为开发绿色农药和医药产品奠定基础。由松节油与乙腈合成了N,N’-二乙酰基-1,8-对孟烷二胺,进一步水解合成了顺/反-1,8-对孟烷二胺,发现了新化合物3-对孟烯-1-胺和N-乙酰基-1,2-环氮对孟烷。以3-对孟烯-1-胺和顺-1,8-对孟烷二胺为原料,通过系列反应合成了相应的酰胺类衍生物、席夫碱类衍生物及硫脲类衍生物等共计53个新化合物。通过FT-IR、ESI+-MS、HRMS、1H NMR及13C NMR等现代分析手段对新化合物进行了结构鉴定。测定了这些新化合物的抑菌、除草、细胞毒性等生物活性。得出主要结论如下:1、首次应用Ritter反应由松节油和乙腈通过一锅法直接合成了N,N’-二乙酰基-1,8-对孟烷二胺。在高沸点溶剂乙二醇中将N,N’-二乙酰基-1,8-对孟烷二胺进行高温、氢氧化钠催化水解得到了1,8-对孟烷二胺。反应混合物通过精馏很容易得到纯度达98%以上的1,8-对孟烷二胺。解决了现有NaCN及NaN3法合成1,8-对孟烷二胺工艺中存在副产物多、分离难、毒性大的弊端。解决了现有NaCN及NaN3法合成1,8-对孟烷二胺工艺中存在的弊端。通过铵盐分步结晶法成功实现了1,8-对孟烷二胺顺反两种异构体的有效分离。2、发现了N,N’-二乙酰基-1,8-对孟烷二胺在酸催化作用下消去C-8位乙酰胺基合成N-乙酰基-3-对孟烯-1-胺,及其进一步异构、闭环合成N-乙酰基-1,2-环氮对孟烷的重要反应。同时,将N-乙酰基-3-对孟烯-1-胺进行高温碱水解得到新化合物3-对孟烯-1-胺。3、通过酰胺化和亚胺化反应成功合成了顺-1,8-对孟烷二胺和3-对孟烯-1-胺的酰胺类和席夫碱类衍生物,酰胺类产率53%~100%,席夫碱类65%~99%。通过3-对孟烯-1-胺与硫代氯甲酸苯酯的亲核加成-消除和高温裂解反应合成了3-对孟烯-1-异硫氰酸酯,产率为97%。将3-对孟烯-1-异硫氰酸酯与胺反应,或者将3-对孟烯-1-胺与异硫氰酸酯反应合成了相应的硫脲,产率为53%~98%。4、对孟胺及其部分衍生物对肺炎克雷伯氏菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的抑菌活性研究证明:N-(5-硝基-2-噻吩羧基)-3-对孟烯-1-胺(7g)对肺炎克雷伯氏菌(革兰氏阴性菌)的抑菌活性最强,MIC(最小抑菌浓度)值仅为0.44μg/mL;3-对孟烯-1-胺(5)和N,N’-二(6-氯-2吡啶-羧基)-1,8-对孟烷二胺(12h)对金黄色葡萄球菌的抑菌活性最强,MIC值为56.25μg/m L;化合物5和N-(5-氯-2-噻吩羧基)-3-对孟烯-1-胺(7h)对白色念珠菌的抑菌活性最强,MIC值为112.5μg/mL。5、对孟胺及其席夫碱衍生物对一年生黑麦草均具有很强的除草活性。其中N,N’-二(4-溴苯亚甲基)-1,8-对孟烷二胺(13j)活性最强,对一年生黑麦草根长和茎长的抑制活性分别比现有最好的除草剂草甘膦高310.0%和583.3%。构效关系研究表明:3-对孟烯-1-胺的环内双键有助于提高除草活性;向含呋喃环和苯环的对孟胺席夫碱衍生物中引入氯元素或溴元素可显著提高其除草活性。6、细胞毒性研究表明:对孟胺及其衍生物对MDA-MB-231、ES-2和HepG-2等3种癌细胞没有明显的抑制活性,对正常细胞3T3和HUVEC-C也没有毒害作用,属于安全型新化合物。