【摘 要】
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本论文发展了一系列基于亚硝酸钠活化分子氧,在温和条件下,高效催化氧气氧化溴化/氯化芳香化合物的方法。研究发现在NaNO2存在时,氧气能够以HBr（或Br2）为溴化试剂,在温和条件下
【出 处】
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中国科学院研究生院（大连化学物理研究所）
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本论文发展了一系列基于亚硝酸钠活化分子氧,在温和条件下,高效催化氧气氧化溴化/氯化芳香化合物的方法。研究发现在NaNO2存在时,氧气能够以HBr（或Br2）为溴化试剂,在温和条件下将芳香化合物氧化溴化生成相应的溴代芳香化合物。在此基础上,系统地考察了溶剂、温度、催化剂用量、氢溴酸的浓度、氧气/空气等因素对芳香化合物氧化溴化反应的影响。在优化条件下,HBr（或Br2）/NaNO2/O2/ CH3CN催化体系能够将芳香醚、芳烃和酚类化合物高效、高选择性的氧化溴化,生成相应的芳环取代产物;而HBr（或Br2）/NaNO2/O2/CH3CH2OH催化体系能够将芳香酮类化合物高效、高选择性的氧化溴化,生成相应的α-溴代酮,并且能够以较高的分离收率得到产品。同时对可能的反应机理进行了初步的探讨,提出了一个可能的催化循环机制。研究发现在NaNO2存在时,氧气能够以HCl为氯化试剂,以三氯异氰脲酸（TCCA）为助催化剂,在温和条件下将芳香化合物氧化氯化生成相应的氯代芳香化合物。在此基础上,系统地考察了溶剂、温度、催化剂各组分的用量、盐酸的浓度、盐酸的用量、氧气/空气等因素对芳香化合物氧化氯化反应的影响。在优化条件下,HCl/TCCA/NaNO2/O2/CH3COOH催化体系能够将芳香醚和芳烃类化合物高效、高选择性的氧化氯化,生成相应的芳环取代产物,并且以较好的收率得到分离产品。在综合理解反应过程的基础上,对可能的催化循环机理提出了假设。
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