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作为最近兴起的热点,有关金的研究正不断地在化学(催化剂等)和生物(抗癌效果等)领域被报道。而传统路线中,制备金催化剂通常要用到刺鼻气味的硫试剂如二甲硫醚、二丙硫醚、四氢噻吩等,或者已经受到严格管制的硫代双乙醇,无论在科研还是生产方面都有着很大的不便。我们发明了一种新的绿色制备方法,通过使用基本无气味,价格便宜的4,4’-硫代二苯酚,合成了一系列常用的金催化剂,并在此基础上进行应用,成功得到了抗类风湿性关节炎药物金诺芬。幽门螺旋杆菌作为一种革兰氏阴性细菌,早在100多年前就在人们的胃中观察到了它的存在。30多年前,通过科学家Barry Marshall和Robin Warren为首的一部分人的努力,发现幽门螺旋杆菌和胃溃疡,胃癌等有着密切的关系。目前主要的治疗方式是利用抗生素对付此类细菌,但有着耐药性和病人依从性差等缺点。研究发现,1,3连接的D-甘油-D-甘露庚糖存在于幽门螺旋杆菌多种菌株中。我们发展了一种从头合成方法,通过两次aldol加成反应成功构建了正交保护的D-甘油-D-甘露庚糖砌块;然后,基于金催化的甘露庚糖邻炔基苯甲酸酯的α-立体选择性糖苷化反应构建了 D-甘油-D-甘露庚糖砌块之间的α-1,3糖苷键,并最终合成了幽门螺旋杆菌多种菌株(如O3,06血清型,MO19,D2,D4和D5菌株)表面脂多糖上的三糖抗原。同时,我们也获得了相应的单糖和二糖抗原。海洋来源的革兰氏阴性细菌副溶血性弧菌,常常会引起腹痛,腹泻,呕吐等一系列症状,是导致食物中毒的元凶之一。2003年,Kondo课题组报道了副溶血性弧菌02型的脂多糖上存在一个独特的高碳糖结构,其中包含L-甘油-D-甘露庚糖、D-甘油-D-甘露庚糖以及Kdo。我们发展了新型的合成方法,从L-来苏糖和D-核糖出发,基于Mukaiyama aldol反应有效构建了正交保护的L-甘油-D-甘露庚糖和D-甘油-D-甘露庚糖砌块,并通过立体选择性糖苷化反应成功合成了副溶血性弧菌O2型的脂多糖上的三糖抗原。在海洋中生活的异养细菌麦氏交替单胞菌,已有研究发现其具有反硝化的作用,这在污水处理等方面具有巨大的价值。Parrilli课题组在2006年报道了麦氏交替单胞菌ATCC 27126T菌株的R型脂多糖的结构,其中包含两种立体构型的Kdo以及L-甘油-D-甘露庚糖。基于上述的合成方法,我们合成了 7位选择性保护的L-甘油-D-甘露庚糖给体,并成功与Kdo的5位羟基建立了 1,5连接的糖苷键,并获得了关键的二糖片断。随后我们探索了利用Kdo邻炔基苯甲酸酯给体的糖苷化反应来构建含有两个Kdo和一个L-甘油-D-甘露庚糖的三糖片断。