新型含2(1H)-喹啉酮的甲氧丙烯酸酯类化合物的合成及抑菌活性

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甲氧丙烯酸酯类杀菌剂是以天然产物为先导开发成功的具有独特作用机制的一类杀菌剂。此类杀菌剂不但广谱、高效、低毒,而且在植物体内降解快速,具有保护、治疗等作用,现已成为杀菌剂创制领域的研究热点。本文对甲氧丙烯酸酯类杀菌剂的研究概况和发展趋势进行了总结。研究表明,甲氧丙烯酸酯类杀菌剂的侧链结构对其抑菌活性有很大影响。为了寻求更高活性的新型杀菌剂,本文利用活性基团拼接原理,分别以(E)-2-[2-(溴甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和(E)-2-[2-(溴甲基)苯基]-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯为母体结构,在侧链中引入重要的医药中间体2(1H)-喹啉酮结构,设计并合成了两类共22个新型甲氧基丙烯酸酯化合物。主要研究结果如下:1.以苯胺及其衍生物为原料,通过酰化、缩合等反应合成了一系列2(1H)-喹啉酮类化合物。2.以邻甲基苯乙酸为原料,通过酯化、缩合、甲基化、溴代等反应合成了甲氧基丙烯酸酯类化合物的重要中间体(E)-2-[2-(溴甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。3.以邻甲基苯甲酸为原料,通过酰氯化、氰化、水解、酯化、肟化、溴代等反应合成了甲氧基丙烯酸酯类化合物另外一类重要中间体(E)-2-[2-(溴甲基)苯基]-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯。4.设计并合成了两类共22个侧链结构新颖的甲氧丙烯酸酯类化合物,其结构经红外(IR)、电喷雾串联质谱(ESI-MS)和核磁共振氢谱(1H-NMR)确证,所有目标化合物均未见文献报道。5.以烟草赤星病菌、棉花枯萎病菌、水稻稻瘟病菌、玉米弯孢病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌等6种病菌为供试菌种,在100mg/L浓度下,测定了所有目标化合物的抑菌活性,结果表明,所有化合物对供试病原菌均有一定的抑菌活性,其中化合物12a对烟草赤星病菌的抑制率达到了91.5%,6a和12c对水稻瘟疫病菌的抑制率分别达到了100%和93.3%。
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