(R,S)-扁桃酸在有机合成和药物合成领域有着非常重要的用途，其具有光学活性的单体也常常是合成许多手性药物的中间体且药效比外消旋体的要高出好几倍。由于用化学合成法得到的大多都是扁桃酸外消旋体和钠盐的混合物，因此，对(R,S)-扁桃酸的分离纯化及拆分的研究有着十分重要的意义。本文通过相转移催化法合成了外消旋体扁桃酸，并研究了外消旋体扁桃酸的分离纯化及手性拆分。　　用相转移催化法（PTC）合成了外消旋体扁桃酸，通过单因素实验讨论了不同催化剂、不同催化剂量、不同反应温度、不同反应时间、不同物料比以及不同的碱滴加时间对产物収率的影响。结果表明在相转移条件下由苯甲醛与氯仿合成外消旋体扁桃酸的最佳的反应条件为：以TEBA为相转移催化剂，回流搅拌3 h，用量为苯甲醛的3％(摩尔分数)，苯甲醛：氯仿=2（摩尔比），反应温度为60℃，滴加时间为1 h。　　按此路线合成的外消旋体扁桃酸的液体中含有扁桃酸外消旋体和氯化钠。传统的方法是用乙醚先萃取掉没有反应的氯仿，然后用乙醚多次萃取酸化液当中的扁桃酸外消旋体，最后用苯结晶。由于此分离路线存在易燃易爆和有毒的风险。而相图是研究和解决相平衡的工具，对物质的分离和纯化具有重要的理论指导作用，为了高效分离出扁桃酸外消旋体，我们需要寻找一种适合的溶剂来构建相图。所以，本文采用平衡法测定了大气压下T=283.15-338.15 K时，外消旋体扁桃酸在纯水溶剂水、甲醇、乙醇、正丙醇和二元混合溶剂甲醇（或乙醇或正丙醇，w1～15%，w2～25%，w3～35%, w4～45%）+水中的摩尔分数溶解度并用重量分析法分析了饱和溶液中的组成成分。用ideal模型、Apelblat模型、λh(Buchowski)模型、Wilson模型、NRTL模型关联了实验数据，回归出来最优参数，在最优参数下计算了计算值和实验值之间的相对偏差和平均相对偏差，ideal模型、Apelblat模型、λh(Buchowski)模型、Wilson模型、NRTL模型的总体相对平均偏差分别为1.276%,0.934%,1.456%,0.624%,1.302%，说明实验值和计算值吻合的很好，因此实验数据可以用来作为构建相图的依据并用来指导外消旋体扁桃酸的分离。用范特霍夫方程计算了溶解过程中的标准表观摩尔焓变、标准表观摩尔熵变、标准表观摩尔吉布斯自由能变以及标准表观摩尔焓变和标准表观摩尔熵变对标准表观摩尔吉布斯自由能变的贡献。结果表明，外消旋体扁桃酸在各种溶剂中的溶解过程当中标准表观吉布斯自由能变、标准表观摩尔焓变以及标准表观摩尔熵变都是正数，说明了溶解过程不是自发的行为，是吸热过程。标准表观摩尔熵变对于标准表观摩尔吉布斯自由能变的贡献比标准表观摩尔焓变大。　　本文测定了大气压力下 T=283.15-338.15 K时，扁桃酸+氯化钠+水和乙醇(w1～15%，w2～25%，w3～35%)+水中的相互溶解度。根据得到的相互溶解度数据分别构建了不同温度下的三元和四元相图，用图解法计算了首次循环和稳定循环扁桃酸和氯化钠的析出率，结果发现在相同的循环路径下扁桃酸+氯化钠+水三元体系分离效率比扁桃酸+氯化钠+乙醇(w1～15%，w2～25%，w3～35%)+水四元体系的要高，且能量消耗较小、操作简单，因此适用于作为分离扁桃酸外消旋体和氯化钠的理论依据。由于氯化钠的溶解度随温度变化不大，所以在扁桃酸外消旋体存在下不同温度的氯化钠的溶解度曲线离的都很接近。相反地，扁桃酸外消旋体的溶解度随温度变化较大，所以在氯化钠存在下不同温度的扁桃酸外消旋体的溶解度曲线就离的比较远。另外，由于它们对温度的敏感程度不一样，所以使共饱和点随着温度的升高逐渐往右下方移动。结果，(R，S)-扁桃酸饱和区变得越来越大而氯化钠的饱和区变得越来越小。　　本文采取的是固膜拆分法：将纤维素涂敷在以氧化锆改性的氧化铝通道薄膜为基膜的膜上，以（S）-扁桃酸为印记分子，用模板合成法制备出分子印记纳米通道复合膜并用来拆分结晶出来的扁桃酸外消旋体。用扫描电镜（SEM）表征了膜的形态。在相同实验条件下的渗透实验表明该膜对扁桃酸对映体（MA）的拆分效果要优与苹果酸和乳酸对映体。考察了铸膜液中不同纤维素含量对膜性能和形态的影响，结果发现当纤维素含量为15 wt.%时膜的性能最好，同时比较了分子印记纤维素膜和非分子印记纤维素膜，发现含有印记分子的纤维素膜的流通量和对映体过量值都比非分子印记纤维素膜的高，所以我们用含有印记分子15 wt.%的纤维素作为制备分子印记纳米通道复合膜的基础。比较了不同的模板孔径对膜性能的影响，发现，随着孔径的增大，流通量增大的同时，选择性并没有降低，与传统的手性拆分膜相比，流通量将近增大了10倍，分离因子高达35。另外，还比较了分子印记纳米通道复合膜和非分子印记纳米通道复合膜，结果发现在流通量几乎一样的情况下，分子印记纳米通道复合膜的对映体过量值比非分子印记纳米通道复合膜要高。