具有广泛生物活性，高度结构多样性以及生物相容性的天然产物已成为发现高类药性分子或分子探针等活性分子的宝贵资源。基于天然产物结构及其分子片段的结构新颖的类天然产物分子的设计及合成探索，对化学生物学和药物化学相关领域的研究都具有重要意义。天然产物姜黄素具有有众多生理活性，作为在肿瘤预防和治疗相关的药物研究中的重要先导化合物受到广泛关注。本研究工作以天然姜黄素分子结构为母体，通过对其衍生物及分子片段的化学转化条件的探讨，研究发现了多取代二氢吡啶酮以及具有良好荧光性质的二氢-3-芴酮等两类结构新颖的分子。论文工作的主要成果如下：　　 1.发现姜黄素及其衍生物分子，在氨的作用下，可形成具有全新结构的6-苯乙烯基-2-苯基-2，3-二氢吡啶酮分子结构并成功分离获得5个新分子；在此基础上，对其进行烷基化和酰基化修饰，进一步合成了8个新化合物。通过NMR及HRMS，确证了其结构。　　 2.研究探讨了姜黄素及其衍生物分子的分子片段结构在酸性条件下的分子组装，发现构成姜黄素分子的结构单元——芳香甲醛及乙酰丙酮经酸催化过程进行重组，可形成含有α，β-不饱和酮结构单元的全新二氢-3-芴酮类衍生物。其结构经NMR、LC-MS，X射线单晶衍射及元素分析等确证。　　 3.对上述两类分子的合成机制进行了探讨，发现1)二氢吡啶酮类分子的形成是通过姜黄素类分子与氨先形成Shiff碱，再经历分子内Micheal加成环合并消去一分子水得到。2)二氢-3-芴酮类衍生物的形成是通过苯甲醛与两分子乙酰丙酮先后经历Aldol缩合-Robinson环合、分子内羰基选择性加成及消去过程，得到最终的二氢芴酮结构。　　 4.发现二氢-3-芴酮类衍生物具有良好的荧光性质。在所得化合物中中，5，6-二甲氧基-1，9-二甲基-4-乙酰基-4，4a-二氢-3-芴酮(2b)的荧光强度最强，量子效率在DMSO中达到0.77(以硫酸喹啉为标准物)；同时发现，该荧光分子的荧光性质与溶剂有关，其量子效率随溶剂的极性增加而增大。另外，以A549细胞为模型用激光共聚焦显微镜可观察到，2b能进入A549细胞并主要分布在胞浆内，而在核内无明显分布，同时其在高浓度下对A549细胞不表现明显活性。这些结果表明其具有进一步发展为细胞内荧光分子探针的潜力。