不对称有机小分子催化是一种新型的、强有力的、环境友好的有机合成方法，近年来在有机合成化学中得到飞速发展，己经成为继金属有机催化和酶催化之后的第三种催化方法，是合成及构建复杂手性有机分子骨架的重要手段。手性硫脲作为氢键供体型有机小分子催化剂，可以通过和底物形成氢键来活化反应试剂进而起到催化反应的目的。该类物质已经被广泛地应用于催化不对称Michael加成反应、Aldol反应、Baylis-Hilllllan反应等有机催化反应中。本课题设计并合成了一系列由金鸡纳生物碱和手性氨基酸衍生的新型手性硫脲类催化剂，并进行了该类催化剂在不对称催化反应中的应用研究。论文主要包括以下几方面：1.以金鸡纳生物碱和手性氨基酸为原料，合成新型多氢键双功能硫脲类催化剂。2.硫脲类催化剂在不对称Michael加成反应中的应用。其中以丙酮和硝基烯烃为底物的不对称Michael加成反应，在10mol%59c的催化下获得了高达92%的产率和99%ee的对映选择性。另外我们培养得到了催化剂59c和产物73h的单晶，并借助单晶数据推测反应中可能的过渡态，探讨该类型硫脲催化剂在反应过程中所发挥的作用；以乙酰丙酮和硝基烯烃为底物的不对称Michael加成反应，以10mol%的59e为催化剂，得到了高达95%的产率和97%ee的对映选择性。3.初步进行了硫脲类催化剂在Aldol反应、MBH反应中的催化效果研究。其中以丙酮和对硝基苯甲醛为底物的不对称Aldol加成反应，在10mol%59j的催化下获得了中等的产率和对映选择性(产率：79%，76%ee)；以Ts保护的对氯苯甲酰亚胺和丙烯酸甲酯为底物的MBH反应，经过初步的催化剂筛选，在10mol%59i为催化剂时，得到了中等的产率(54%)和较低的对映选择性(30%ee)。研究结果表明：我们设计合成的硫脲类催化剂可以高效、高对映选择性地催化丙酮和硝基烯烃、乙酰丙酮和硝基烯烃之间的不对称Michael加成反应。反应条件温和、原料合成简便、成本低廉、产率高、对映选择性好，我们的工作为Michael加成反应的发展提供了新的具有实用价值的催化体系；在Aldol反应、MBH反应中初步进行的催化效果研究表明，该类催化剂也可以较好的催化其他不对称催化反应，应用前景广阔。