肝脏疾病严重危害人们的身体健康,尤其是肝癌,其发病率和死亡率逐年升高。肝癌难以根治的原因除了治疗药物本身对癌细胞的致死率不高以外,另一个重要因素是药物不具备肝靶向性,无办法高效地将抗癌药物定向地运载到肝脏的病变部位。肝细胞能特异性识别半乳糖,因此半乳糖基肝靶向药物载体能将药物定向输送到肝脏,使药物在肝脏部位定向聚集,减少给药剂量和给药次数,降低毒副作用,降低病患身体的不良反应,对肝癌的治疗有极其重要的意义。本论文以半乳糖为原料,分别用不同方法合成了三种半乳糖化合物:1,2,3,4,6-五乙酰基半乳糖,2,3,4,6-O-四乙酰基溴代半乳糖,2,3,4,6-O-四乙酰基溴乙氧基半乳糖,并探究了反应条件,对不同合成方法进行了比较,对反应机理进行了讨论。确定了合成1,2,3,4,6-五乙酰基半乳糖的最佳条件为:反应时间1.5 h,115℃~120℃。确定了合成2,3,4,6-O-四乙酰基溴代半乳糖的最佳条件为:室温避光反应20 h。确定了合成2,3,4,6-O-四乙酰基溴乙氧基半乳糖的最佳方法为:BF3OEt2法。二乙烯三胺五乙酸(DTPA)是一种常用的医用核磁造影剂配体,分子中有五个羧基,具有一定的亲水性。以其为原料,采用不同方法分别与2,3,4,6-O-四乙酰基溴代半乳糖、2,3,4,6-O-四乙酰基溴乙氧基半乳糖和长链胺反应,合成了系列DTPA-双伯酰胺,半乳糖基DTPA-双伯酰胺,十二烷基半乳糖胺,半乳糖基DTPA-十二酰胺,MS表征结构。并对半乳糖-DTPA-长链胺型表面活性剂的合成条件进行了探讨,为肝靶向-造影剂双功能结合型药物载体的合成研究提供了参考。