基于苯并噻唑荧光团的磷酸根探针及次溴酸探针的合成与应用

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近年来,荧光探针由于其选择性高、灵敏度高、分析速度快、能实时监测、操作简单等优点,逐渐成为了科研工作者的研究热点,被广泛应用于化学化工、环境科学、生物成像以及医学诊断等领域。苯并噻唑类化合物是一种重要的杂环化合物,在生物、化学、医药等方面有着广泛应用。苯并噻唑因为其具有离域的大π键和刚性平面结构,常作为荧光基团被广泛应用到荧光探针中。本论文以苯并噻唑衍生物为荧光基团,开展了以下两部分研究工作:1.设计合成了 一个新的基于2-(2,-羟基苯基)苯并噻唑的探针化合物HB-1。经实验研究发现化合物HB-1能高效专一的识别磷酸根离子(Pi)。在探针化合物的DMSO-HEPES溶液中加入Pi后,诱导酯键断裂,释放出荧光团,溶液颜色由无色变为蓝色,紫外吸收光峰红移了 79 nm,同时在465 nm处的荧光强度也增强了 210倍,肉眼可以很明显的看到淡蓝色荧光。而且,探针HB-1被成功应用于HeLa细胞的荧光成像,通过荧光强度的变化可以判断细胞中是否含有外源性Pi的存在。2.设计合成了一个基于苯并噻唑荧光基团的探针化合物HB-2,这是一个用于专一识别次溴酸(HBrO)的比率型探针。在HB-2的CH3CN-HEPES溶液中加入HBrO反应后,探针环化形成硫亚胺键,使体系共轭程度增大,反应体系在447 nm处的荧光发射峰逐渐降低,在580 nm处新产生的发射峰逐渐增强。溶液颜色由无色变为橙色,在447 nm和580 nm两处波长所对应的荧光强度比值从0.02增加到4.68,增强了约234倍,肉眼可见橙色荧光。而且,探针HB-2被成功应用于4T1细胞的荧光成像,通过荧光强度的变化可以判断细胞中是否含有外源性HBrO的存在。
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