近年来,证券市场中内幕交易案例呈增加之势,这是证券市场发展过程中的新型纠纷。我国现行法律法规对内幕交易主要以行政处罚和刑事裁判为主,缺乏对内幕交易侵权与民事赔偿的具体规定,至今没有索赔成功的案例。光大“8.16乌龙指”内幕交易案不仅具备内幕交易的普遍特点,而且特殊之处在于:它是横跨股市和期货两个市场的金融衍生产品交易,涉及150多只股票。本文着重讨论了由此案涉及到的:内幕交易认定、内幕期间认定、赔偿请求权人确定、赔偿金计算等普遍而具体的问题。内幕交易认定是司法实践中的难点,很多时候存在有内幕消息却未必有内幕交易的情况,虽然我国在《刑法》、《证券法》等法律法规中对内幕交易的特点已有界定,但是其中条文也不乏存在矛盾和模糊之处,例如:立法中既有知悉标准又有利用标准,司法实践中以主观性“利用内幕信息”作为认定内幕交易行为的条件,却没有提出过被告有任何法定抗辩理由或豁免依据,也没有双方的举证责任条款。针对此状况,本文对我国内幕交易认定做出了相关建议。随着金融市场的不断发展和创新,内幕交易所涉及的已经不是单纯的法律问题,它需要法官对证券专业技术有充分的把握,因为内幕交易往往会以证券专业技术的合法业务形式掩盖非法目的,难以识别其欺诈性。针对光大证券在法庭上的抗辩理由“乌龙指的相关交易是对冲交易并非内幕交易”,本文从我国现行法律法规和金融对冲交易技术的双重角度来分析揭示“光大8.16乌龙指”案件内幕交易是否存在,在理解并剖析“合法套利交易”和“对冲套期保值交易”的证券交易特点,以及“8.16光大乌龙指”的案情特点后,提出分析光大事件内幕交易的的关键点在于:从客观看,光大证券此笔期货交易是否赚钱;从主观看,光大证券的两笔期货和现货是否同时并反向操作的判断方法。尝试从证券交易技术的角度去界定内幕交易的法律边界,给今后的类似案件提供分析依据。内幕交易中损害赔偿数额是司法实务中的一项难题,我国证券法对损害赔偿的范围和计算方法也未作具体规定。本文从比较法的角度分析传统赔偿计算方法的优劣,然后提出赔偿计算的新尝试:用国际资本市场成熟的资产估值模型-“布莱克-斯科尔斯模型”估算内幕交易导致的投资者损失金额,并给出了逻辑可行性和计算结果,把法律和金融估值算法结合在一起。