四氢异喹啉和四氢-β-咔啉是广泛存在于天然产物和药物活性分子中的优势骨架,也是构建类天然产物化合物库的重要组成部分,为筛选药物活性化合物提供了素材来源。近些年,对这两类结构的合成、修饰和改造受到了广泛的关注。然而对于一些结构特殊,难以一步合成的四氢异喹啉和四氢-β-咔啉化合物,仍然缺乏简单高效的合成方法。本文以四氢异喹啉和四氢-β-咔啉化合物为研究目标,发展了几类新颖高效的合成策略,完成了三种不同类型四氢异喹啉和四氢-β-咔啉化合物的合成,为构建多样性类天然产物化合物库提供了分子基础。本论文主要由三部分组成。第一部分概述了四氢异喹啉和四氢-β-咔啉化合物的生物活性及其合成方法研究进展。第二部分主要详细介绍了几种四氢异喹啉和四氢-β-咔啉化合物的合成策略:首先,我们利用手性磷酸催化的异喹啉不对称去芳香化反应完成了C1-吲哚异喹啉化合物的高效合成;之后,我们利用光催化N-芳基四氢异喹啉和邻苯二甲醛发生的自由基偶联反应构建了一系列C1-异苯并呋喃酮-四氢异喹啉衍生物,进一步的生物学评价显示,其中一些化合物具有较低的IC₅₀值,表现出较好的抗肿瘤活性;最后的工作是利用咔啉和恶唑酮形成的α-氨基-β-内酰胺四元环中间体,在手性磷酸的作用下发生开环重排,合成了一系列不对称的咔啉并咪唑烷酮化合物。第三部分是对本论文工作的总结及对相关研究的进一步展望。