杂环胺(Heterocyclic aromatic amines,HAAs),是指肉类食品在烹调过程中,在高温热解时形成的低分子有机胺化合物。烹饪食物中产生的杂环胺在引发人类癌症的病因中起着重要的作用,而2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶(PhIP)是食品加工和日常家庭烹饪中含量最高的一种杂环胺化合物。因此,PhIP在食品领域已经引起了研究者的广泛关注。本文以苯丙氨酸(或苯乙醛)和肌酐的模型体系反应为研究对象,提出了模型体系反应中在有葡萄糖和无葡萄糖条件下PhIP的形成机理,阐明了丙酮醛(MGO)在模型体系反应中扮演的角色,并通过添加金属阳离子、糖蜜提取物和比较糯米淀粉及糯米淀粉改性后得到的短直链淀粉(SCA)在模型体系中抑制PhIP的效果,监控反应过程中初始物、中间产物等的变化,提出了PhIP的调控机理。主要研究工作如下:基于苯乙醛衍生反应原理,合成并鉴定其衍生产物结构,利用高效液相色谱(HPLC)定性和定量分析模型体系反应产物中苯乙醛的变化,为检测苯乙醛提供了一种新的方法,本方法具有高分离度和高灵敏度的特点,适合实验室中苯乙醛的常规分析,为研究模型体系反应过程中苯乙醛的变化提供精确稳定的检测手段。提出了丙酮醛在苯丙氨酸(或苯乙醛)和肌酐模型体系反应中的反应路径,并解释了丙酮醛抑制PhIP的原因,可能是通过与模型体系中形成PhIP的中间产物反应生成新的副产物,对PhIP的形成产生竞争效应,从而抑制了PhIP的形成。此外,基于丙酮醛抑制PhIP形成的机理,解释了在苯丙氨酸、肌酐和葡萄糖模型体系中,当肌酐和葡萄糖的浓度比为1:0.5时PhIP形成量最大的原因,是因为葡萄糖在此浓度时降解产生的MGO的量,恰好与苯丙氨酸进行Strecker降解时消耗MGO的量和反应生成副产物所消耗MGO的量达到平衡,超过这个浓度后,葡萄糖产生的MGO主要表现为抑制PhIP的作用。研究了金属阳离子(K+、Na+、Ca2+、Mg2+、Fe2+和Fe3+)对苯乙醛和肌酐模型体系反应中PhIP形成的影响,发现K+、Na+对模型体系反应中PhIP的形成变化影响不显著,是由于两者的加入并没有影响前体物苯乙醛和肌酐的含量变化,同时对中间产物丁间醇醛脱水产物的形成变化影响也不显著,从而对PhIP的形成变化也没有造成显著的影响;Ca2+和Mg2+可以促进模型体系反应中PhIP的形成,可能是因为Ca2+或Mg2+促进了苯乙醛和肌酐生成丁间醇醛,并且催化了丁间醇醛脱水产物与甲醛和NH3的反应,从而促进了PhIP的生成;Fe2+和Fe3+的添加会抑制模型体系反应中PhIP的形成,可能是因为肌酐结构中含有氨基,Fe3+会与其反应生成其他的化合物或者Strecker醛,从而阻碍肌酐与苯乙醛反应生成丁间醇醛脱水产物的过程,达到抑制PhIP形成的效果。最后提出了Ca2+、Mg2+、Fe2+和Fe3+存在时,模型体系中PhIP的形成机理。通过将甘蔗糖蜜中提取的一种富含多酚类物质的糖蜜提取物,加入到苯乙醛和肌酐的模型体系中,发现糖蜜提取物对PhIP的形成有良好的抑制能力,并且研究了其自由基清除能力与抑制PhIP的形成能力的关系,解释了糖蜜提取物抑制模型体系中PhIP形成的原因,可能是由于糖蜜提取物中的多酚类物质与苯乙醛反应生成新的化合物,阻碍了肌酐与苯乙醛反应生成丁间醇醛脱水产物的过程,达到抑制PhIP形成的效果,同时,糖蜜提取物中的某些多酚类物质和反应生成的新的化合物也可能会对PhIP的抑制产生一定的抵消效应,从而造成了糖蜜提取物对PhIP的抑制与其所表现出的自由基清除能力不同的现象。为糖蜜提取物作为食品添加剂加入到肉制品加工或家常烹饪中,从而降低PhIP的含量,提供了理论基础,为工业中糖蜜的再利用提供了新的研究方向。以苯乙醛和肌酐的模型体系为研究对象,发现了SCA比未改性糯米淀粉具有对PhIP的更强的抑制能力,并且在模型体系中研究了造成两者对PhIP的抑制能力不同的原因,可能是因为SCA和糯米淀粉的结构不同造成的,SCA是由α-1,4糖苷键连接的葡聚糖组成的短链直链淀粉,含有有序的双螺旋结构,并且其葡萄糖残基的亲水羟基在双螺旋结构的外侧,容易与肌酐的氨基反应;而未改性的糯米淀粉属于支链淀粉,既有α-1,4糖苷键连接的葡聚糖,在分支处也有α-1,6糖苷键连接的葡聚糖,并且分支结构多,导致空间结构非常复杂,进而会阻碍葡萄糖残基中的亲水羟基与肌酐的反应进程,抑制了丁间醇醛脱水产物和PhIP的生成。