某些吲哚衍生物的合成与应用研究

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本论文围绕吲哚衍生物的合成展开的研究。吲哚作为一种重要的生物活性中间体,在有机合成中常作为有效的有机中间体或者原料,用于医药,染料等领域。因此研究吲哚化合物至今还是一个热点。本文主要是从事吲哚类化合物——双吲哚和5-硝基吲哚的合成与应用研究。本文首先以醛和盐酸羟胺为原料,在乙醇溶液中以80%~98%的收率合成9种带有不同取代基的醛肟。其次,以上述的醛肟、NCS和炔丙醇为原料,首次将超声波方法引入异噁唑的合成,与传统方法相比,在缩短反应时间的同时,使合成异噁唑的收率大大提高。以45%~87%收率共合成了9种3-苯基-5-取代异噁唑化合物。再次,以上述合成的异噁唑化合物为原料,经氧化以较好的收率合成了甲酰基异噁唑化合物。并以此为原料采用两种不同的方法合成了未见报道的具有更好药理性能和生物活性的含有不同异噁唑环的7种双吲哚甲烷化合物。并分别通过熔点测定、红外光谱、质谱、核磁共振氢谱和碳谱等对所合成的各种化合物进行了分析与表征,确定了化合物的结构。同时对所合成的双吲哚甲烷类化合物进行了生物活性测试。最后,以吲哚为原料,通过四步合成5-硝基吲哚。并通过规律性实验考察了溶液的pH值、反应温度、反应时间和水解加水量等对生成5-硝基吲哚收率的影响,确定的最佳合成条件。并对所合成的5-硝基吲哚化合物进行了相应的表征,确定了所合成的化合物就是目的产物。总之,本论文通过多步反应,合成多种未见报道的具有更好药理性能和生物活性的含有不同异噁唑环的7种双吲哚甲烷化合物。同时还对5-硝基吲哚的合成进行了工艺性的探索。
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