基于亚乙烯基丙二腈参与的串联反应喹啉和吡喃骨架的构建

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随着杂环化学的不断发展,寻求有效地构建具有生物活性和特殊材料性质的杂环骨架的方法越来越迫切。而串联反应正是集诸多优点于一身。串联反应是当今有机合成领域的研究热点和前沿之一,在对天然产物全合成、杂环骨架的构建、组合化学研究等领域具有广泛地应用,在有机合成中占有举足轻重的地位。本论文由四部分组成。本论文首先介绍了国内外串联反应的发展现状,以及串联反应的优势所在,提出合成5,6-二氢喹啉衍生物、茚并吡喃酮骨架及硫代噻喃酮衍生物的选题依据、意义、创新点和研究方法。第二章首先介绍了5,6-二氢喹啉衍生物重要的生物价值和在荧光材料上的应用及国内外的合成方法,同时对芳基亚乙烯基丙二腈的研究现状进行调研,分析了三组分合成5,6-二氢喹啉衍生物的优点及反应意义,并对其荧光性质进行研究。第三章研究了芳基亚乙烯基丙二腈与邻苯二甲醛在三乙胺催化下反应生成的茚并吡喃酮衍生物,该反应条件温和,操作简单,后处理方便,产率高,为茚并吡喃酮骨架的有效构筑提供简便、温和的方法,一步构建两个环,形成五个σ键。随后对反应物的应用进行拓展,发现萘二醛也可与芳基亚乙烯基丙二腈反应生成相对应的结构。第四章探索了芳基亚乙烯基丙二腈与CS2的反应,该反应室温便可实现,生成硫代噻喃酮衍生物,构建一个噻喃环,后处理简单,产率较高。
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