齐墩果烷型皂苷是一类分布广泛、含量丰富的天然三萜化合物,具有多种药理活性,是许多中草药的有效活性成分。通过化学合成手段构建活性天然化合物及其衍生物分子库,是寻找新型高效低毒药物的有效途径之一。本论文完成了1个天然的齐墩果烷型三萜皂苷及4个齐墩果烷型三萜皂苷衍生物的合成研究,并对其进行了初步的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性的测试,研究结果为筛选糖尿病药物先导化合物深入研究奠定了基础。本文采用汇聚式合成策略构建了齐墩果烷型三萜皂苷。基于齐墩果酸C-3位羟基和C-28位羧基反应活性的差异,首先利用相转移催化反应,溴代糖基供体区域选择性的在C-28位羧基发生糖苷化反应,接着采用三氯乙酰亚胺酯糖基供体在C-3位羟基连接上糖基部分,最后在甲醇钠的碱性条件下脱除糖环上的酰基保护基,即完成了5个目标化合物的合成。以上所有目标化合物及关键中间体均通过核磁共振波谱、质谱及理化性质分析确证了结构。本文共完成的5个齐墩果烷型三萜皂苷化合物中,化合物1(3-0-[p-D-吡喃葡萄糖基-(1—4)-p-D-吡喃葡萄糖基]-28-0-β-D-吡喃葡萄糖基-齐墩果酸)为天然产物,化合物2-5为其衍生物,均未见有文献报道。对合成得到的齐墩果烷型皂苷化合物1-5进行初步体外α-葡萄糖苷酶抑制活性的研究结果表明,它们均显示出了不同程度的抑制活性。其中,化合物1和2表现出和阳性对照阿卡波糖相当的α-葡萄糖苷酶抑制活性,而化合物3和4活性相对较弱,化合物5是活性最弱的。此外,化合物2对α-葡萄糖苷酶抑制活性稍强于化合物1(化合物2：IC50=102.35±10.1μg/mL；化合物1：IC50=125.27±7.9μg/mL)。初步的构效关系分析表明,齐墩果酸C-28位羧基连接一个葡萄糖相对连有一个二糖(龙胆二糖)更有利于提高活性；齐墩果酸C-3位羟基连接有二糖比单糖对活性有利；齐墩果酸C-3位羟基连接的乳糖构象比纤维二糖更有利于活性的增强。