1,5-烯炔化合物作为有机合成中重要的反应砌块,研究其新的化学转化并应用于药物及活性天然产物的全合成是有机化学和药物化学领域中重要的研究内容之一。本论文描述了一类特殊的1,5-烯炔化合物在贵金属金催化下的两个新的化学转化,并通过金催化的1,5-烯炔化合物的串联反应实现天然产物isoprekinamycin的表全合成。首先,以末端炔烃或苯基取代的1,5-烯炔为底物,选用一价金离子作为催化剂,通过亲核试剂醇类的用量对反应途径进行控制,发展了一种构建烷氧基取代的萘环骨架结构的方法学,并首次发现亲核试剂的用量可以控制烯炔环化的途径。随着亲核试剂用量的增加,反应由正常的5-endo-dig烯炔环化方式转变为烷氧负离子与炔烃的马氏亲核加成串联双烯醚的6-endo-trig环化,并且以氘代实验验证了反应可能的机理,证实金催化剂在反应中分别活化了起始底物的炔烃和活性中间体中的烯烃,经过串联环化、消除甲醇、芳构化形成终产物萘环。其次,以含苯乙炔取代的1,5-烯炔为底物,选用一价金离子作为催化剂,氧气作为氧化剂和氧源,以简短的三步反应和较高收率构建出多取代的茚酮骨架结构,并以同位素标记法对反应机理进行了深入探讨,联合避光实验,证实反应为分子氧参与的氧化,并通过分离鉴定反应中间体,推断反应机理为1,5-烯炔的5-endo-dig环化串联C-H键的需氧氧化。其中,金催化的C-H键需氧氧化反应为首次发现。选用氧气直接作为氧化剂具有绿色环保、价格低廉等优点,为后续含有茚酮骨架的天然产物或药物的合成提供有力的合成手段。最后,利用1,5-烯炔的5-endo-dig环化串联C-H键的需氧氧化反应对具有抗肿瘤活性的天然产物isoprekinamycin进行了表全合成研究,合成关键中间体共四步反应,收率32%,并较原文献全合成路线缩短三步,为isoprekinamycin类型的天然产物的衍生化提供了方便快捷的合成手段。