噁二唑类双偶氮化合物的合成与光电性能研究

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偶氮化合物作为电荷产生材料具有优越的光敏性、较宽的光谱响应范围(400nm~800nm)、较好的光电稳定性和适用于低成本的制造技术,尤其是双偶化合物,它敏感度高、暗衰值低,是静电复印中使用的一种极好的有机光导材料。为了获得性能优良的新型双偶氮电荷产生材料,本论文以2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑为重氮组分、以色酚AS及其衍生物为偶合组分合成了六种双偶氮化合物,并研究了光电性能。较为详细地研究了中间体2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑的合成工艺,优化反应路线,探讨了双酰化、环合和还原反应的最佳工艺条件,提高反应收率。用熔点测定、紫外光谱、红外光谱、高效液相色谱、质谱及元素分析等手段对各步反应产物进行了分析和结构鉴定。重点研究了以2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑为重氮组分、以提纯后的3-羟基-2-萘甲酰替邻氯苯胺为偶合组分的双偶氮化合物的合成反应条件,在此基础上合成了以色酚、色酚AS-LC、色酚AS-D、色酚AS-PH和色酚AS-OL为偶合组分的五种双偶氮化合物,并通过元素分析、红外光谱分析证明了产品的结构正确。研究了双偶氮化合物的后处理方式对其晶体形态的影响,X射线衍射分析结果表明化合物在室温下水洗3次、DMF洗涤3次可得到近乎无定型的产品。光电性能测试显示低结晶度的产品的光电性能最佳,偶合组分中苯环邻位上连有-Cl能够提高偶氮化合物的光敏性。
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