本文以α-氨基酸和杂环为原料，合成了HIV-1蛋白酶抑制剂茚地那韦、胸苷酸合成酶抑制剂雷替曲塞和几种小分子催化剂。 采用手性元法，以100％ee的4-叔丁氧羰基哌嗪-2(S)-(N-叔丁基)甲酰胺为手性起始原料，经立体选择性N-烃化、6mol/L盐酸水解脱保护基得手性二羟基二酰胺物，继而在哌嗪N原子上引入3-吡啶甲基得茚地那韦游离碱，常法成盐得硫酸茚地那韦，其结构经元素分析、红外吸收光谱、质谱和核磁共振氢谱、碳谱及二维谱确证。 采用汇聚合成法，以2-氨基-5-甲基-苯甲酸为原料经环合、溴化制得2-甲基-6-溴甲基-3-氢-喹唑啉-4-酮；以L-谷氨酸二乙酯为手性元，经缩合、还原及N-二甲基化制得N-[5-(N,N-二甲氨基)-2-噻吩甲酰基]-L-谷氨酸二乙酯，后者与氯甲酸苯酯反应得N-[5-(N-甲氨基)-2-噻吩甲酰基]-L-谷氨酸；2-甲基-6-溴甲基-3-氢-喹唑啉-4-酮与N-[5-(N-甲氨基)-2-噻吩甲酰基]-L-谷氨酸缩合得胸苷酸合成酶抑制剂雷替曲塞，其结构经红外光谱、核磁共振谱、质谱及元素分析确证，质量符合临床研究用药质量标准。 L-半胱氨酸衍生物(S)-1-((R)-N-叔丁氧羰基噻唑烷-4-羰基)吡咯环-2-甲酸甲酯和(R)-3-((S)-N-叔丁氧羰基-四氢吡咯-5-羰基)噻唑烷-4-甲酸甲酯，二者脱去氨基保护基，得二氮杂三环化合物Ⅳ。 以价廉易得脯氨酸甲酯、(4R)-噻唑烷-4-甲酸钠和(4R)-2-苯基噻唑烷-4-甲酸钠等催化3,4-亚甲二氧基苯酚与丙烯醛的Michael加成反应，合成了新化合物3-(3，4-亚甲二氧基)-苯氧基丙醛(7)，未见文献报道。 本文还合成了选择性Ⅱ型环氧酶(COX-2)的抑制剂塞来昔布及其噻吩衍生物4-[5-(2-噻吩基)-3-(三氟甲基)-1-氢-吡唑-1-基]苯磺酰胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素双重再摄取抑制剂度洛西汀及其手性叔胺中间体，以及益智药富马酸奈拉西坦和血管紧张素Ⅱ1型受体(AT1)拮抗剂奥美沙坦等。