苯炔是最活泼的有机中间体之一,可以发生多种反应,成为近年来研究的热点。我们课题组研究发现,邻二碘苯在碱金属氢化物氢化钠的作用下,能够作为一种新型苯炔前体高效地产生苯炔,可与亲核试剂胺、酚等反应,用于C-N、C-O的非金属催化构建。这类反应绿色高效、原子转化率高,不需要过渡金属催化,没有过度偶联的副产物,原料邻二碘苯廉价易得;实验操作简单,放大至克级仍能得到较高的收率;反应主产物为2-碘代化合物,用其他方法难以一步获得;产物易于转化,对复杂药物分子的合成和修饰具有重要意义。另外,邻二碘苯在氢化钠作用下产生的苯炔可与呋喃发生Diels-Alder反应,用于氢化环氧萘类化合物的合成。这类反应克服了传统反应条件严苛的缺点,反应条件温和、反应试剂和底物易得、操作简便。本论文分为三个部分:仲胺与邻二碘苯的反应研究;酚与邻二碘苯的反应研究;呋喃与邻二碘苯的反应研究。