新型谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂的合成及评价研究

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谷氨酰胺酰基环化酶(Glutaminyl Cyclase QC)主要催化N端谷氨酸盐/谷氨酸环化形成焦谷氨酸(pGlu/pE),在多肽/蛋白活化、成熟等翻译后修饰过程中发挥极为重要的调控作用。最近研究表明,QC可催化β-淀粉样蛋白N端环化生成具有更强神经毒性的pE-Aβ,继而诱发Alzheimer’s Disease(AD)发病,同时QC特异性高表达已被证实是AD发病早期的一种特异性病理变化。因此,高效QC抑制剂有望成为创新抗AD药物开发的新方向。本文则围绕新型QC抑制剂的发现研究开展了以下工作:(1)以human QC(hQC)晶体结构为基础,设计、合成了LBQI系列共53个化合物,并进行了氢谱、碳谱和高分辨质谱的数据表征;(2)通过分子克隆、蛋白表达纯化等分子生物学技术,制备得到高活性重组人脑垂体QC;(3)采用Glutamic acid dehydrogenase(GD)-QC酶联测试体系为抑制剂筛选模型,对得到的53个化合物进行QC抑制活性评价,筛选出了一批高活性竞争性QC抑制剂,进一步SAR分析表明,咪唑环电子云排布以及柔性链长短对化合物的抑制活性影响显著,芳香结构域中苯环结构的引入可提高化合物的QC抑制活性;(4)采用HEK293T双转基因细胞模型,对高活性竞争性抑制剂在细胞内的QC抑制活性进行评价;(5)采用表面等离子体共振、等温量热滴定法和紫外可见吸收光谱法对QC酶与抑制剂分子的相互作用机理进行了研究,发现LBQI系列化合物是QC的竞争性可逆抑制剂,与蛋白的结合比为1:1。以上研究结果证实,本文中设计、合成的LBQI系列化合物在分子、细胞水平均显示出显著的QC抑制活性,是一类新型、竞争性可逆QC抑制剂。该研究在验证本课题最初设想的同时,为QC抑制剂类创新抗AD药物研发提供了重要的研究支持。
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