对有机化合物分子进行氟烷基化反应后,通常其代谢稳定性、亲脂性和细胞膜穿透性、靶标蛋白结合能力与生物可利用度比其母体结构有显著的提高。然而天然存在的含氟有机化合物数量在自然界中极为稀少,因此自从开辟有机氟化学领域以来,对多种多样的有机化合物进行一系列的氟烷基化反应的研究一直受到有机化学家们的关注。由于二氟及一氟烷基化反应不但向有机母体结构中引入一个或几个氟原子,还同时引入其它有机官能团,这样在合成步骤经济性上比全氟烷基化反应具有明显的优势。烯基氟烷基化合物是一类重要的分子结构骨架,尤其是烯基二氟及一氟烷基化合物广泛的存在于药物分子及其生物活性分子中。传统过渡金属参与的αα,β-不饱和羧酸脱羧实现烯基氟烷基化合成反应已经取得了长足发展。然而,这些氟烷基化反应的研究依然存在一定的局限性,不仅需要苛刻的反应条件,还导致金属残留,环境污染等,因此如何发展绿色,高效的方法来构建烯基氟烷基化合物依然具有潜在的应用价值。本文主要报道了在无金属参与的条件下EosinY催化实现肉桂酸脱羧的二氟及一氟烷基化反应。本文在有机光催化剂EosinY催化下,选择以4-甲基肉桂酸和溴二氟乙酸乙酯为反应模型底物,进行一系列的反应条件优化实验,考察了高价碘试剂种类及其当量数、催化剂种类及催化剂量、溶剂、碱、光源及反应时间对该反应的影响。筛选出最优反应条件,最后确定 2 equiv BI-OH、5 mol%Eosin Y、2 equiv Pr2NEt、DCE/H20(1:1,2mL)作溶剂,在室温下15W日光灯照射下12h为最优条件。本文在此基础上,考察肉桂酸衍生物脱羧的二氟及一氟烷基化反应的底物适应范围,选择具有不同取代基和取代基在不同位置的肉桂酸与溴二氟乙酸乙酯及溴氟乙酸乙酯,得到预期的产物和较好的反应产率。并根据前人相关文献,及利用2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物(TEMPO)作自由基捕获剂参与的控制反应,我们提出可能的反应机理为首先经过氟烷基自由基加成后脱去CO2。