本论文中设计合成了共17个芳香偶氮杯[4]芳烃衍生物和取代乙烯基杯[4]芳烃衍生物，分别用1HNMR，13CNMR，ESI-MS，IR，EA对其结构进行了分析与鉴定，并对其性质进行了研究： 1.提出了一个有效的新方法合成对硝基苯基偶氮杯[4]芳烃衍生物3a-3d，即在非水溶剂乙醇中用亚硝酸异戊酯，在强碱乙醇钠存在下对对硝基苯胺进行重氮化，得到芳香重氮酸盐沉淀，过滤，然后加入杯[4]芳烃的四氢呋喃溶液，通入CO2气体调节溶液的pH值为7-9,使其发生偶联反应。这个方法表现出如下优点：1)，整个重氮化与偶联反应均在非水溶剂中进行；2)，改变原料不同投料比，可以分别得到含有一，二，四偶联产物为主的反应产物。 2.用传统的方法合成了对甲酰基苯基偶氮杯[4]芳烃衍生物4a-4e：在稀盐酸水溶液中用亚硝酸钠对对氨基苯甲醛进行重氮化，然后在甲醇和DMF的混合溶剂中发生偶联反应。 3.合成了取代乙烯基杯[4]芳烃衍生物。首先合成了二醚化的杯[4]芳烃，然后再通过傅—克酰基化反应在二醚化杯[4]芳烃的上缘选择性的引入了甲酰基，最后是利用Knoevenagel反应引入了目标基团。 4.用1HNMR对杯[4]芳烃衍生物的构象进行了研究，证明了所有化合物都以Cone或者Pinched-cone构象存在。 5.用BrukerCCD衍射仪测定了化合物5的晶体结构。结果表明化合物5属于单斜晶系，P2(1)/n空间群。在单晶中由于杯[4]芳烃酚羟基的分子内氢键使得5以Pinched-cone构象的形式存在。 6.在超瑞利散射系统上测定了对硝基苯基偶氮杯[4]芳烃衍生物3a-3d的二阶非线性系数β值。结果表明多个D-π-A体系的非共轭组合可以成倍的增加β值但不引起吸收带的红移，为开发研究新型有机非线性材料提供了依据。