非金属催化炔酰胺的[2+2+2]环加成反应在α-咔啉类化合物合成中的应用

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炔酰胺类化合物的稳定性和特殊的反应活性,使得这类化合物成为有机化学合成中非常有用的构建单元。炔酰胺中氮原子上的孤对电子与炔基上的电子产生共轭效应,使得炔基上的α-和β-碳的电性产生差异,因此当炔酰胺参与反应时其区域选择性较高。在本论文中,我们将介绍在非金属催化下活化的炔腈与炔酰胺通过[2+2+2]环加成反应合成α-咔啉类化合物的合成方法。由吲哚环和吡啶环构成的咔啉类化合物广泛的存在于自然界中,这种环骨架已被证明具有多种生物活性,如抗菌、抗肿瘤、抗焦虑、抗炎、刺激中枢神经系统和抑制激酶等特性。但传统的合成α-咔啉类化合物的方法有许多的局限性,例如反应条件苛刻、操作繁琐、产率低等。因此,探索合成?-咔啉类化合物的方法,尤其是2-氨基取代的?-咔啉类化合物的有效合成方法具有重要意义。通过研究,我们发现了TMSOTf催化的炔腈与炔酰胺化合物通过[2+2+2]环加成反应构建2-氨基取代的α-咔啉类化合物的合成方法。这一新的合成α-咔啉类化合物的方法更加环保,且具有较高的区域选择性和广泛的底物适用性,为此类化合物的合成开发了新的途径。
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