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作为染料和颜料原料的靛红类化合物,由于其自身特有的分子结构,在二三位羰基间可以发生烯醇式互变,用以消散紫外辐射的能量,所以具有较强的紫外线吸收能力;靛红类化合物具有很低的荧光发散强度,可以避免对物质造成的二次辐射伤害,基于靛红类化合物具有的这些光学性质,它可以成为染料和颜料方面抵抗紫外线辐射侵扰的优秀原料。目前,靛红类化合物在此类光学性质方面的研究还没有见于报道。
在本文中,我们首先在一位氮上引入不同的吸电基和供电基,合成并比较了十个氮取代靛红类化合物的紫外吸收性能和荧光发散性能。通过接入不同的烷基,运用光学实验比较不同性质的基团对物质光学性质的影响,得出结论:在靛红分子上接入助色基和生色基都能增大紫外吸收强度,并使吸收波长的范围增大;吸电基较供电基更利于增加紫外吸收强度,降低荧光发散强度;重原子有利于增加紫外吸收强度,减弱荧光发散强度。
在完成上述工作后,我们在三位羰基上引入丙烯酸苄酯,合成五个靛红类化合物,这五个化合物目前还未见于报道。在三位引入丙烯酸苄酯破坏了靛红类化合物自身具有的双酮结构,使化合物无法进行分子内的烯醇式互变,从而大大降低了紫外线吸收能力。
本论文在靛红类化合物作为一类紫外线吸收剂上的合成和光学性质的研究方面具有一定的开创性。