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萘醌类化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物,具有多种生物活性,被广泛应用于医药、农药、染料等多个领域。芳基萘醌作为萘醌类化合物中的一种在我们的生活中起着至关重要的作用。芳基萘醌的合成一般通过C-C偶联反应来实现,已报道的合成方法存在反应条件苛刻、产率不高、反应液难以分离等问题,因此找到一条绿色、温和条件下多相催化合成芳基萘醌的反应途径就显得很有意义。针对芳基萘醌的合成,本文以Pd/γ-Al2O3为催化剂,研究了Pd/γ-Al2O3的制备条件并对其进行优化,同时将Pd/γ-Al2O3催化剂用于催化1,4-萘醌与4-碘苯甲醚偶联反应合成芳基萘醌,并考察反应条件对Pd/γ-Al2O3催化剂催化性能的影响。1.以不同的浸渍-还原法制备Pd/γ-Al2O3催化剂,并运用N2吸附-脱附分析、TEM、XRD、AAS、XPS等技术进行表征。结果表明:Pd的粒径大小和粒子分散程度是影响纳米Pd催化剂在催化1,4-萘醌与4-碘苯甲醚偶联反应中催化性能的主要因素。采用浸渍-还原法制备纳米Pd催化剂时添加一定量的赖氨酸可以保护纳米Pd颗粒,避免团聚,适当的调节溶液pH有利于纳米Pd催化剂催化性能的提高。2.Pd/γ-Al2O3催化剂用于催化1,4-萘醌与4-碘苯甲醚的偶联反应,加入0.15 mmol的K2CO3作添加剂,乙腈为溶剂,70℃加热条件下反应24 h,4-碘苯甲醚的转化率为94.6%,2-(4-甲氧基苯基)-1,4-萘醌的选择性为93.4%,呈现了很好的催化性能。考察了溶剂、催化剂的载体、Pd的负载量、碱、反应温度和反应时间等对催化剂催化性能的影响,结合实验与文献提出了一个可能的反应机理,并研究了催化剂Pd/γ-Al2O3在该反应体系中的可重复利用性。发现催化剂重复使用第一次,4-碘苯甲醚转化率就在原有基础上降低84个百分点,催化剂重复利用性差。