4-苯基奎宁环及其衍生物的合成16-甲氧羰基-17-氧化异钩吻素戊仿生合成

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:h515295585
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该文通过对吗啡以及由它派生出来的一系列主要镇痛药分子结构特点的分析,推测4-苯基奎宁环及其衍生物因具有与吗啡类镇痛药相同的基本分子骨架,故可能是一类潜在的,有价值的镇痛或麻醉拮抗药物,也可能是一类有效降血压药.对4-苯基奎宁环及其衍生物的化学合成作了进一步的研究,建立了一知适合于大规模制备的合成路线.以氯化苄和二乙醇胺为起始物,最后在不用通氢气的情况下,以Pd-C催化的85%水合肼还原脱去季铵上的苄基,并接着进行Wolff-Kishner反应得到了4-苯基奎宁环,用类似方法还可以得到它的3-羟基取代衍生物.这条合成路线具有安全方便,单位体积反应容器产量高,产物得率和纯度也均高等优点.同时,对d1-3-羟基-4-苯基奎宁环的拆分,光学活性和绝对构型也进行了研究.用L-(+)-酒石酸作拆分试剂,H<,2>O/EtOH/<1>PrOH=1:1:4(v:v:v)作拆分溶剂,以光学活性百分之百拆分得到了右旋对映异构体,并通过圆二色谱确定了它的绝对构型为R构型.
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