芳基甲砜是一类具有药物活性的重要的合成中间体，在农药和医药领域具有广泛应用。芳基甲砜的合成研究在理论和实际应用上都是非常有意义的。尽管砜类化合物的合成已有多种途径，然而，探索发展简单有效的新合成方法是非常必要的。对于氧化方法而言，以绿色、易得、安全的空气氧为氧化剂，把硫化物或亚砜氧化为砜仍然是一个挑战。本文以芳基卤和DMSO为原料，以Cu₂O为催化剂，通过空气氧化和C-S键的断裂与重构，成功地合成了芳基甲砜，为芳基甲砜类化合物的合成提供了一个新的有效途径。本工作主要包括两部分，即合成研究与反应机理研究。在合成研究方面，首先以碘苯与DMSO为模型反应，对催化剂、碱、配体、溶剂、温度、反应时间等反应条件进行了系统的考察，得到了较为满意的反应条件为：氧化亚铜为催化剂、乙酰丙酮为配体、t-BuOK为强碱，DMSO既作为底物又作为溶剂，空气氧为氧化剂、反应温度为100¹20⁰C，反应时间为20³6小时。研究结果表明，在优化反应条件下，不同取代基的芳基碘或芳基溴（无论是供电子基团还是吸电子基团），都能得到中等或高产率的目标产物。然而以烷基卤为底物，反应几乎不能进行；除了DMSO以外，其它亚砜为底物，也没有获得预期的产物。为了确认产物的结构，我们采用气相质谱联用仪GC-MS、核磁共振谱仪(1^H NMR和¹³C NMR)、高分辨质谱仪（HR-MS）等测试手段，对产物结构进行了充分的表征。为了洞察反应机理，我们以¹⁸O₂气体和H₂¹⁸O为同位素标记试剂，进行了同位素标记实验、氮气保护实验和其它控制性实验。研究结果表明，目标产物芳基甲砜中额外氧原子来源于空气的氧气，铜催化空气氧化在目标产物的形成过程中起着关键作用。基于控制实验结果，我们推测，芳基甲砜的生成可能经历二个过程，即DMSO先氧化形成二甲基砜，然后二甲基砜与芳基卤偶联生成芳基甲砜；强碱t-BuOK可能作为亲核剂进攻二甲基砜，使得C-S键断裂，t-BuOK在芳基甲砜的形成过程中也起着重要作用。