【摘 要】
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氯法拉滨是一种核苷类似物，对多种实体瘤均有作用，对急性白血病的治疗尤为有效，是FDA首个专用于治疗儿童白血病的药物。本论文通过分析氯法拉滨的各种合成方法，拟定了一条合成氯
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氯法拉滨是一种核苷类似物，对多种实体瘤均有作用，对急性白血病的治疗尤为有效，是FDA首个专用于治疗儿童白血病的药物。本论文通过分析氯法拉滨的各种合成方法，拟定了一条合成氯法拉滨的路线：以D-核糖为原料，经甲基化、苯甲酰化、乙酰化得到1-氧-乙酰基-2，3，5-三-氧-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖；再经重排获得1，3，5-三-氧-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖，与硫酰氯、咪唑反应生成易离去基团磺酰咪唑酯，经氟代、溴化得到1-溴-2-脱氧-2-氟-3，5-二-氧-苯甲酰基-α-D-阿拉伯糖，最后与2-氯腺嘌呤缩合后脱保护制得氯法拉滨，总收率1.8％。整条反应路线反应原料廉价易得，反应条件温和。改进了反应产物的后处理方法，使产物无需柱层析分离即可得到很纯的固体产物。以1-氧-乙酰基-2，3，5-三-氧-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖为起始原料，合成了一系列构型专一的糖苷类化合物，对这类反应的反应条件进行了讨论。
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