在过去的三十年中,富勒烯因其独特的三维全碳分子结构引起了广大科研工作者的极大关注。在已知富勒烯当中,[60]富勒烯(C₆₀)具有完美的对称性且相对容易获得,因而最具代表性。C₆₀在极性有机溶剂和水中的溶解度非常有限,限制了其在材料科学等领域的应用。化学修饰作为研究富勒烯的一种重要手段应运而生。化学修饰已经成功应用到各种功能富勒烯衍生物的合成,许多功能性富勒烯衍生物在纳米技术、生物医药等领域具有潜在的应用价值。1.3-偶极环加成反应属于较早研究的一类反应,是富勒烯化学修饰的重要手段之一,它具有反应过程易控制,生成产物易分离、产物产率高等优点。在通过1.3-偶极环加成反应制备的产物中,富勒烯吡咯烷衍生物备受关注并被大量应用于新型光电材料的合成研究。本文主要论述了高氯酸铁（Fe（ClO₄）₃·xH₂O）促进的C₆₀与芳甲胺发生的1.3-偶极环加成反应以及与芳醛和芳甲胺热反应,获得了少见的2.5-二芳基富勒烯吡咯烷衍生物。我们通过筛选反应条件例如反应时间、反应温度、反应物比例等,获得了较好的产物产率。此外,我们利用高分辨质谱（HRMS）、核磁共振谱(¹H NMR和¹³C NMR)、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、紫外可见光谱（UV-vis）对所有的富勒烯衍生物的结构进行了表征,确认了结构。最后,我们也提出了合理的反应机理。第一章文献综述介绍了富勒烯的发现,结构,性能和富勒烯化学,概述了近几年来国内外课题组在各种功能富勒烯衍生物合成方面取得的一些进展,并提出了本文研究的设计思想。第二章高氯酸铁促进的富勒烯吡咯烷的合成与结构表征我们通过高氯酸铁促进下C₆₀与N-未取代的芳甲胺一步反应,制备了一系列稀少的N-未取代的2,5-二芳基富勒烯吡咯烷。我们所选择的的金属氧化剂廉价且比较容易获得。然而,在相同条件下,N-取代的芳甲胺与C₆₀反应得到不同的实验结果。N-甲基苄胺反应产生了反式N-甲基-2,5-二苯基富勒烯吡咯烷,而N,N-二苄胺意外得到顺式的N-未取代2,5-二苯基富勒烯吡咯烷。有趣的是,尽管我们的反应均有可能生成顺式和反式富勒烯吡咯烷,但可以观察到所有2,5-二芳基富勒烯吡咯烷都是单一的立体结构,它们具有高度立体选择性。N-未取代的富勒烯吡咯烷可以在酰氯或异氰酸酯的帮助下进一步转化为N-取代富勒烯吡咯烷。最后,我们还提出了合成2,5-二芳基富勒烯吡咯烷的可能反应机理。第三章[60]富勒烯与芳醛和芳甲胺热反应合成2,5-二芳基富勒烯吡咯烷空气条件下,C₆₀与芳甲胺、芳醛热反应合成了一系列罕见的2,5-二芳基富勒烯吡咯烷。令人惊讶的是,所得到的富勒烯吡咯烷具有不同的立体选择性。N-未取代的芳基甲胺仅生成顺式的2,5-二芳基富勒烯吡咯烷,而N-取代的芳甲胺绝大数情况下生成反式的2,5-二芳基富勒烯吡咯烷。此外,我们也通过B3LYP/6-31G（d）方法进行了过渡态计算,通过研究不同环加成途径过渡态结构,来阐明反式N-取代的2,5-二芳基富勒烯吡咯烷的立体选择性。我们的理论计算预测结果和我们实验结果完全一致,进一步说明了我们实验结果的可靠性。