【摘 要】
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除草剂作为一种农药形式,现已被广泛的用于农田各种杂草的防治,但其在使用过程中也不可避免的产生了各种药害现象。为了有效的减轻或克服这种危害,除草剂安全剂应运而生,它们与除草剂的搭配使用显著提高了除草剂的活性,减轻了除草剂对作物产生的药害,也对生态环境保护产生了积极的影响。除草剂安全剂—吡唑解草酯常与磺酰脲类除草剂甲基二磺隆配伍使用,是麦田专用的特效除草剂。它是1999年英国Brighton植保会议公
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除草剂作为一种农药形式,现已被广泛的用于农田各种杂草的防治,但其在使用过程中也不可避免的产生了各种药害现象。为了有效的减轻或克服这种危害,除草剂安全剂应运而生,它们与除草剂的搭配使用显著提高了除草剂的活性,减轻了除草剂对作物产生的药害,也对生态环境保护产生了积极的影响。除草剂安全剂—吡唑解草酯常与磺酰脲类除草剂甲基二磺隆配伍使用,是麦田专用的特效除草剂。它是1999年英国Brighton植保会议公布,由安万特公司开发的一新型杂环类除草剂安全剂。近年来随着吡唑解草酯和甲基二磺隆专利保护相继到期,其在农田中的使用量得到了快速增长,农药市场对吡唑解草酯的开发和生产需求一直比较旺盛。本文在对相关文献的阅读和分析的基础上,选择了以2,4-二氯苯胺为原料,经过芳胺重氮化、重氮盐与2-氯乙酰乙酸乙酯进行Japp-Klingemann反应成腙基乙醛酸酯、再与甲基丙烯酸乙酯进行1,3-偶极环加成反应形成吡唑解草酯的合成工艺路线,并采用单因素控制变量法对各步反应工艺条件进行了优化。所得产品的最佳合成工艺如下:(1)2,4-二氯苯胺重氮硫酸盐最适的合成条件是2,4-二氯苯胺:亚硝酸钠摩尔比1:1.2,2,4-二氯苯胺:硫酸溶液质量比1:10,硫酸浓度为6 mol/L,反应温度0℃、反应时间15 min,在该条件下合成的2,4-二氯苯胺重氮硫酸盐的收率为96.4%。在本步反应选用了重氮硫酸盐工艺,因其溶解度较大,适合流动工艺使用。(2)2-氯-2-(2,4-二氯苯腙基)乙醛酸乙酯最适的合成条件是2-氯乙酰乙酸乙酯:醋酸钠摩尔比3:4,反应时间为3.5 h,p H为7.5,反应温度为15℃,反应溶剂为甲醇。在该条件下合成的2-氯-2-(2,4-二氯苯腙基)乙醛酸乙酯的收率为98.7%,纯度为99.7%。(3)终产品吡唑解草酯最适的合成条件是苯腙:甲基丙烯酸乙酯摩尔比为8:9、反应温度60℃、反应溶剂为甲醇、反应时间4 h、苯腙:三乙胺摩尔比为1:2、结晶溶剂为乙醇和石油醚的混合溶剂、结晶温度为0℃,在该条件下合成的吡唑解草酯的收率为96.6%,纯度为99.6%。所得的产品经~1H-NMR,IR,MS进行结构表征,确证了其正确性,并根据NMR数据对第(3)步1,3-偶极环加成反应的区域选择性做了解释与说明。经优化后,工艺总收率为91.9%,产品纯度为99.6%,本文所获得的优化工艺具有原料易得、操作简单、收率高、环境友好性强等特点,适合吡唑解草酯产品的进一步工业化,尤其是工艺优化中对连续化因素的考虑也为该产品的连续化生产提供了一定的基础。
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