自20世纪90年代以来,恐怖主义的势力急剧扩张,日益猖獗,尤其是9.11事件的发生,标志着恐怖主义和反恐斗争进入一个新的发展阶段。发生在2002年莫斯科轴承厂文化宫的人质事件,最终导致100多人丧生,俄罗斯政府在解救人质时使用的就是芬太尼的衍生物。芬太尼是60年代初报道的一个新型强效麻醉性镇痛剂,由于其镇痛活性强和结构独特,受到了普遍关注,这类药物属于医疗药品,并且有其解药纳洛酮,因此可以保护人质免予大量死亡。一些4-位取代的芬太尼的衍生物中,4-甲氧羰基芬太尼类化合物是镇痛活性最强类型之一,因此对于芬太尼尤其是4-甲氧羰基芬太尼类化合物的合成研究,无论是对于临床医疗还是用于反恐都有着非常重要的价值。磷不但是构成人体的重要元素之一,而且参与生命活动中非常重要的代谢过程,磷酰基的转移反应与生命过程息息相关,而4-甲氧羰基芬太尼4-N-酰基的存在对于产生强效镇痛活性有重要的作用,目前研究的都是4-N-丙酰基,还没有发现有4-N-磷酰基的情况,因此我们对4-甲氧羰基芬太尼的磷酰化反应的合成路径进行了探索研究。我们在参考文献的基础上,设计了合成路线,以1-苯乙基-4-哌啶酮为原料,经过Strecker反应、两步水解、酯化反应,最终合成了4-N-苯基和4-N-环己基的4-甲氧羰基芬太尼类化合物的中间体,并且借助Atheron-Todd反应对N-苯基-4-甲氧羰基芬太尼磷酰化反应的合成路径进行了探索,以相似结构苯胺和N-甲基苯胺为模型,成功合成了其磷酰化产物,但是由于空间位阻的原因,4-甲氧羰基芬太尼的磷酰化反应很难通过Atheron-Todd反应直接实现。于是,我们又希望通过合成一关键中间体,达到目标产物的实现,在合成中间体的实验中,通过LC-Ms分析发现,这一中间体可能生成,但是由于产率太低,故实验条件处于摸索阶段中。我们采用微波催化合成的方法,对部分实验进行了工艺条件的改进,结果表明提高了产率,缩短了反应时间。另外,我们计算了4-甲氧羰基芬太尼类化合物的HOMO、LUMO以及电荷密度图,并对其活性部位进行了预测。