第一章穴番是两个碗状CTV结构通过三根酯链连接而成的笼状化合物，具有独特的深度空穴结构，能通过氢键、疏水、π-π及包合作用等和中性小分子形成包合络合物。本章对穴番化合物的发展历史、结构特点、合成及对客体分子的包封能力等作一综述。　　第二章在文献报道两步合成法的基础上，改进合成步骤以价格低廉的3-甲氧基-4-羟基苯甲醛为原料三步合成了空穴大小不同的三种穴番化合物。用红外、核磁等对化合物结构进行了表征。为了与穴番的包合能力进行比较，还合成了几种CTV碗状化合物。　　第三章测定了穴番在各种有机溶剂中的紫外和荧光光谱，考察了溶剂、浓度对光谱的影响。利用紫外、荧光光谱法在有机溶剂中研究穴番与中性小分子CH2Cl2、CHCl3和CCl4的相互作用。结果表明，CH2Cl2能进入穴番-A的空穴与它形成1∶1的主客体包合物，而空穴更大的穴番-E更易和三氯甲烷形成包合物。测定了包合常数，从溶剂和客体体积大小两方面探讨影响包合过程的因素及作用力，证实体积匹配是形成稳定包合物的主要因素。实验结果进一步用核磁共振和分子模拟得到了证实。　　第四章采用旋流技术将穴番-A涂在石英片上制备成薄膜，利用薄膜荧光法检测穴番-A和甲烷气体的相互作用。研究表明，甲烷气体能进入穴番-A的空穴与之形成包合络合物，因而能猝灭穴番-A的荧光。穴番-A与甲烷作用前后荧光强度的比值在一定的范围内与甲烷的浓度成线性关系，实现了对低浓度甲烷气体的检测。该方法对甲烷气体有选择性，且成本较低，操作简单，响应速度快。　　第五章穴番化合物中有两个CTV结构，具有较强的给电子能力，利用荧光、紫外、电化学和核磁等多种手段研究了它们与电子受体富勒烯之间的相互作用。穴番化合物对富勒烯的紫外光谱有微扰作用，但没有明显的电荷转移新吸收峰出现，用双倒数法分析其作用常数非常小，表明二者之间并没有明显的电荷转移，只是由于碰撞形成了接触对电荷转移络合物(CCT)。富勒烯对穴番化合物的荧光光谱和氧化还原峰都有影响。在核磁光谱中，富勒烯的加入对穴番芳环上的质子影响较大，其它质子影响较小，进一步说明二者是由于碰撞引起的电荷转移。相比之下，碗状CTV能与富勒烯形成电荷转移络合物(CT)，它们之间存在体积匹配和电荷转移双重作用。这说明穴番和CTV化合物作为分子平台对构筑新型材料是具有优势的。　　第六章合成了对位含2-醛基噻吩-1，3-交替杯[4]芳烃化合物，合成步骤简单，总收率较高。它是一个重要的中间体，为1，3-交替构象杯芳烃在超分子化学和材料化学中的应用奠定了基础。