白杨素，又名5,7-二羟基黄酮，在自然界的植物当中分布的及其广泛。另外，白杨素作为一种特殊的黄酮类化合物，也表现出了多种多样的生理活性。在医学领域，该类化合物常被用于合成多种抑菌、消炎以及治疗人体肿瘤、心脑血管等方面的疾病的药物。但是，白杨素在肠道内被吸收有限甚至完全不被吸收，其结构中的5、7位羟基在体内能够迅速与普通糖醛酸结合代谢，都使其活性大大降低。近年来，为得到高效且低毒的新型白杨素衍生物，从结构上对白杨素进行改造，已变成各国科研工作者争相研究的领域之一。磷酸酯作为一类有较好脂溶性的含磷有机化合物，生物体内很多重要物质的组成都离不开其参与。例如：磷酸二酯是生命物质DNA以及RNA的重要组成成分，三聚磷酸酯参与组成了细胞内高能磷酸化合物腺嘌呤核苷三磷酸(ATP)，另外，在辅酶以及细胞膜的成分中当中也存在磷酸酯结构。这些由磷酸酯参与组成的物质不论是对生物体内能量的转化还是遗传信息的表达等都起到了重要的作用。大多数情况下当在母体上引入磷酸酯基团时，其理化性质均会有极大改变，同时分子的极性和分子间作用力也会受到影响。因此，可利用磷酸酯基团对某些药物分子进行改造，从而得到具有更好活性的新型药物。氮杂环早在一个世纪前就被发现。该类药物因生理活性广泛，在目前临床使用的药物中占剧较大的比例，全球药品销售前200名的药物中超过一半以上的结构中都存在着氮杂环。近些年，作为一种重要的药效基团，1,2,3-三氮唑已相继被应用到生命物质如DNA、多肽以及部分糖类等化合物的结构改造当中，效果显著。另外，在临床药物研究领域，针对1,2,3-三氮唑五元环的结构特点，可通过桥连不同的药效基团从而得到具备多种药效基团的新型药物，有着不错的应用前景。据资料显示，目前还没有关于1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑桥连磷酸酯基团的白杨素衍生物的报道。本论文主要依据药物分子设计拼合原理，通过1,3-偶极环加成反应对白杨素的结构进行修饰，以期得到性质更好的目标化合物。另外，本研究首次开发了以炔基膦酸酯和叠氮为底物的1,3-偶极环加成反应的选择性醋酸钯-二联吡啶催化体系，相比以往用含贵金属钌的催化体系（氯化钌-环戊二烯-三苯基磷）更加经济。本论文主要研究工作如下：1.概述白杨素的药理活性、提取方法及研究现状。2.利用药物分子设计原理，通过1,3-偶极环加成反应，合成了30种新型含1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑桥连磷酸酯基团的白杨素类衍生物。所有化合物结构均得到核磁共振图谱、红外光谱及质谱确证。3.以环丙炔基磷酸二乙酯及1.1当量7-(3-叠氮丙氧基)-白杨素为反应模板，对反应条件依次进行优化，发现在无溶剂条件下，160℃时反应时间明显缩短，能够高效生成目标产物。另外，由于反应过程中同时得到了两种同分异构体的目标化合物，通过改变反应条件对1,3-偶极环加成体系进行选择性筛选，发现在无溶剂条件下，以10%mol醋酸钯为催化剂，40%mol二联吡啶作为配体，160℃时反应表现出比较好的选择性，优先生成P在4位的1,4,5-三取代三氮唑化合物。首次开发了以炔基膦酸酯和叠氮为底物的1,3-偶极环加成反应的选择性醋酸钯-二联吡啶催化体系，相比以往用含贵金属钌的催化体系（氯化钌-环戊二烯-三苯基磷）更加经济。