由于太阳光中含有许多的紫外线,会使得长期暴露在室外的人体皮肤和高分子材料等受到不同程度的损伤,因此对于紫外线吸收化合物的研究和开发就显得十分必要。三嗪类化合物是紫外线吸收剂中性能较好,吸收效率较高的一类,其合成及应用研究在国内外均有大量报道。本论文以三聚氯氰为原料,通过Friedel-Craft芳基化反应成功地合成了 3个1,3,5-三嗪类化合物,重点研究了,以Friedel-Craft芳基化反应合成紫外线吸收剂UV-1577 三嗪母核的工艺,采用三聚氯氰和苯为原料,在路易斯酸催化下,于高压反应釜中封管Friedel-Craft芳基化反应,通过控制反应温度,反应时间,底物浓度,催化剂比例等条件,获得了三嗪环芳基一取代、二取代和三取代产物的转化率和选择性数据。得到了 一步合成2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪和2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪目标物的可行方法,工艺操作简便,产品收率高,纯化方便,具有一定的工业前景。采用量子计算化学方法,对三聚氯氰和苯的Friedel-Craft芳基化反应进行了机理研究,得到了三聚氯氰与苯反应过程中的三个过渡态能垒值,对过渡态用内禀坐标(IRC)方法进一步验证了其可以正确的连接前后的中间体,从动力学和热力学两方面合理解释了该反应。论文采用碱性条件下,三聚氯氰与不同的芳香胺,芳香醇或含氮类化合物的交叉偶联反应,合成了 22个不同取代的三嗪类化合物,目标化合物与传统刚性的三嗪紫外线吸收剂不同,是以氮、氧原子桥接的三嗪化合物。所得目标产物均经过氢谱(1HNMR),红外(IR)和高分辨质谱(HRMS)结合表征。以二氯甲烷为溶剂,利用紫外可见分光光度计测定了共22个目标化合物的紫外吸收数据,得到了各目标产物的最大吸收波长(λmaxexp)和最大摩尔吸收系数(8maxexp)的实验数据值。本论文利用Gaussian 09软件包,基于含时密度泛函理论(TD-DFT),在B3LYP/6-311G+(d,p)水平上计算了 22个目标化合物紫外吸收的相关参数,利用极化连续介质模型(Polarizable Continuum Model, PCM),考虑了二氯甲烷的溶剂效应,得到了各目标产物的理论最大吸收波长(λmaxcal)和最大摩尔吸收系数(8maxcaa),建立了 λmaxexp与λmaxcal之间较好的相关线性关系(R>0.9,P<0.0001),以及εmaxexp与εmax cal之间的相关线性关系(R=0.21399,P=0.02)。通过SYBYL-X 2.0软件,利用CoMFA方法建立了具有良好预测能力的3D-QSPR模型(R>0.95, Q2>0.5),为预测该类物质最大紫外吸收波长提供了一个可行的方法。