基于烯基锍盐选择性合成烷基胺和N-乙烯基唑

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烷基胺和N-乙烯基唑不仅广泛存在于医药、农化和天然产品中,而且广泛用于中间体合成、以及生物活性分子和材料合成。因此,发展温和策略快速合成烷基胺和N-乙烯基唑是合成化学中一个非常有前景的研究方向。在本论文中,我们开发了一种在温和条件下,乙烯基锍盐与N-亲核试剂反应选择性构建C(sp~3)/(sp~2)-N键的偶联反应。具体内容如下:第一部分:开发了一种基于烯基锍盐开环构建烷基胺的新合成方法。该方法以烯基锍盐作为底物,在加热条件下与N-亲核试剂发生SN2反应,得到了42种烷基胺,最高产率高达98%。此外,我们将方法应用到放大反应、一锅法实验,并对产物进行了后续的转化实验。第二部分:开发了一种N-乙烯基唑类化合物的绿色合成方法。该方法以烯基锍盐作为底物,在碱性条件下即可与唑类杂环进行反应,得到了25种N-乙烯基唑,最高产率达到96%。同样地进行了放大反应和一锅法制备研究。本论文通过控制温度和碱两种变量,在温和条件下选择性合成了多种烷基胺和N-乙烯基唑。一锅法、放大反应和产物衍生化表明了该方法在有机合成中的潜在实用性。
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