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NorrishⅡ型光化学反应是指含有γ-H的羰基化合物在光照条件下发生γ-H迁移,生成1, 5-双自由基化合物,随之C-C键断裂形成烯烃或酮。该反应是一种优良的光环化反应,在有机合成特别是天然产物的全合成中具有着广泛的应用。本论文的主要内容是研究了以二环[3, 1, 0]己烷为骨架的化合物进行的NorrishⅡ型光化学反应,以合成天然产物PGE1重要中间体,为PG系列化合物的全合成打下良好的基础,也为五元环的构筑提供了一个新的思路:论文的第一部分:总结了近年来手性试剂的应用、光化学反应的原理、应用、环戊烯衍生物的合成方法以及前列腺素的全合成。侧重总结了有机光化学的发展特点、主要类型、环戊烯衍生物的合成方法以及前列腺素及其应用药物的全合成。第二部分:设计了二环[3, 1, 0]己烷为骨架,具有NorrishⅡ型光化学反应特点的光化学前体及两条合理的反应路线,并分别对两条路线进行了尝试。最终以二环庚二烯为原料,经过过酸重排、还原、硅醚保护、硼氢化氧化、保护及选择性脱保护、氧化、格式试剂加成、氧化和脱保护等10个步骤成功得到了目标光化学前体,总收率为4.94 %;实验过程中对每一步的实验条件进行了优化,找到了最佳的实验条件并获得了较高的产率。由于光照反应得到了一对对应异构体,又对实验步骤提出了改进的方案,为后续工作奠定了条件;对所合成的目标产物进行了HPLC、气相色谱-质谱、液相色谱-质谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、1H -1H COSY、DEPT 135、HMQC、HMBC、ROESY、NOE等谱图测试,结果表明成功合成了该化合物,并结合二维核磁共振的表征给出了光化学前体10的二维空间结构。第三部分:对所合成的目标化合物进行了一系列光照反应测试,结果表明光化学前体10发生了光化学反应。测试过程中优化了光照条件以求达到较高的产率。根据HPLC和核磁共振氢谱分析结果证明了光化学反应得到了预期的产物,并结合NorrishⅡ型光化学反应的反应特点推测出了该反应的光化学反应机理。根据光照实验结果提出了实验步骤的改进方案,为后续的光照反应奠定了基础,为PGE系列化合物的全合成提供了新的思路,也为光化学反应在天然产物的全合成中的应用提供了很好的例子。第四部分:列举了合成过程中的实验过程及部分化合物的谱图分析,为后续合成和光照反应等工作提供了参考。