近年来,由于缺乏安全高效的抗菌、抗病毒剂,使得由病菌引起的各类传染病频发。因此研发新型高效抗菌剂是当今国际面临的急迫课题。本文基于生物信息学和杀菌机理的最新发现,以具有特异性杀菌作用的三氯生为模板分子,设计合成了一系列邻羟苯基芳基桥连化合物,并进行了表征和抗菌活性研究。首先,合成出3种氯代-邻羟基二苯醚及其系列中间体,用IR、1HNMR和元素分析表征了结构。得出了氯代苯酚与2,5-二氯硝基苯缩合反应的动力学、氯代苯酚结构与反应活性关系、相转移催化剂影响等规律。研究了取代基、金属离子对邻氨基二苯醚重氮盐转化反应的影响。首次推测了金属离子催化下该类重氮盐分子内关环反应的机理。其次,设计了氯代-邻羟基二苯醚类产品的制备工艺,系统优化了工艺条件,首次将准分子精馏、络合萃取去除重金属离子、多级萃取等技术组合集成,提出“组合纯化技术”,建立了国内首套邻羟基二苯醚类产品制备平台技术。其三,合成出4种邻羟苯基苄胺化合物及其系列中间体,用IR、1HNMR表征了结构。研究了卤苄与邻氨基苯甲醚的N-苄基化反应、邻苄胺基苯甲醚的脱甲基化反应,揭示了取代基的给电性、反应介质等对反应活性、条件和产品收率的影响规律。其四,抑菌试验表明,三氯生对大肠杆菌、金葡球菌、白念珠菌、铜绿假单胞菌均具有强抑菌性,2-苄胺基苯酚、2-(4-氯苄胺基)苯酚对白念珠菌、大肠杆菌、金葡球菌具有强抑菌性,2-(4-羟基苄胺基)苯酚对大肠杆菌、金葡球菌具有强抑菌性。经小鼠、大鼠急性经口毒性试验,小鼠骨髓嗜多染红细胞微核试验,皮肤刺激试验,亚急性毒性试验,表明三氯生低毒、无致微核和刺激作用。