钯催化下的1,6-二炔与溴代含氮杂环的Domino反应研究

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含氮杂环通常都是药物的中间体并且具有生物活性,因此含氮杂环合成受到人们的广泛关注。因此利用Domino反应合成菲啶的化合物将是一项非常有意义的工作。本论文主要研究了1,6-二炔与含氮杂环溴代物的Domino偶联成环反应,从而合成了含有菲啶骨架的稠杂环化合物。通过一个区域选择性C-H活化控制,钯催化下1,6-二炔与溴(异)喹啉反应可以一步得到出不同种类的菲啶衍生物,产率较高。例如,当存在2mol %醋酸钯,4mol %三苯基膦,DMF,三正丁胺时,我们探索了在温度130°C时,底物与溴代含氮杂环的反应。根据结果我们发现,每个对称结构1,6-二炔与溴(异)喹啉反应只得到一种稠环主产物,而不对称结构1,6-二炔与3-溴喹啉反应可得到二种稠环产物且互为同分异构体。底物中的取代基通过电子效应对Domino偶联成环反应的产率有很大的影响。在本论文中,通过1,6-二炔和溴代含氮杂环(3-溴喹啉、3-溴异喹啉、3-溴吡啶)的Domino偶联环化反应,从而合成了27个含氮的稠杂环化合物。本论文利用简便的方法,高效率地得到复杂的菲啶类稠杂环化合物及其它复杂化合物。为各种环状化合物和重要的天然产物的合成、复杂分子的骨架结构的构造、各种光学活性及生理活性物质的制备等提供了很好的方法。
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