新型有机共轭功能分子的设计合成及性能研究是开发高性能有机半导体材料的基础。稠环芳酰亚胺类化合物由于具有较大的π共轭结构、良好的光热稳定性和化学稳定性、较高的载流子迁移率以及优异的光电性能等优点,受到了研究者们的广泛关注。本论文的研究工作主要选取萘酰亚胺和三蝶烯为功能骨架,设计构筑了一系列稠环芳酰亚胺类化合物,即新型有机共轭功能分子。并对它们的光电性质进行了研究,以及在有机场效应晶体管中的器件性能进行了初步探索。主要研究内容如下:1.通过交叉偶联反应结合碳氢键活化反应,简单高效地合成了多个基于萘酰亚胺的苯并噻吩类分子。并通过核磁、质谱以及X射线单晶衍射对其结构进行了清晰的表征。分析结果表明所得产物同时含有顺式和反式两种异构体,并探讨了顺反异构体产生的机理。并且通过萘酐酯化开环反应和强酸诱导关环反应,同时结合交叉偶联反应和碳氢键活化反应,巧妙地合成了单一反式构型的基于萘酰亚胺的苯并噻吩类分子。电化学性能测试表明该类分子具有较低且相近的LUMO能级。同时对该类分子进行了有机薄膜场效应晶体管的器件性能测试,电子迁移率最高可达0.0246 cm2 V-1 s-1。以上结果表明该类化合物是一种性能优异的n型有机半导体材料。2.通过交叉偶联反应结合碳氢键活化关环反应,简单高效地合成了分别含有三氟甲基和甲氧基的基于萘酰亚胺的苯并噻吩类分子。分析结果表明所得产物同时含有顺式和反式两种异构体。电化学测试结果表明向分子中引入三氟甲基可明显降低LUMO能级,而引入甲氧基则提高LUMO能级。基于含甲氧基化合物的器件最大电子迁移率为0.006 cm2 V-1 s-1,基于含三氟甲基化合物的器件最大电子迁移率为0.26 cm2 V-1 s-1。表明向分子引入吸电子基团三氟甲基可明显提升器件性能。这为通过设计不同结构的分子,进而调控分子的前线轨道能级以改善分子的性能提供了一种思路。3.通过交叉偶联反应结合碳氢键活化反应,简单高效地合成了多个基于萘酰亚胺的苯并呋喃类分子。光学性质测试结果表明该类化合物具有相似的紫外可见吸收光谱和荧光光谱,说明不同取代基对其光学性能影响很小。电化学性能测试表明该类分子具有较低的LUMO能级,并且该类分子的有机微纳晶场效应晶体管表现出很好的器件性能,电子迁移率最高可达0.820 cm2 V-1 s-1。以上结果表明,该类化合物是一种性能优异的n型有机半导体材料。4.首次报道合成了两种具有三维立体对称结构的新型稠环芳酰亚胺类分子,即三蝶烯稠合萘单酰亚胺和三蝶烯稠合苝单酰亚胺分子。电化学测试表明该类分子具有较低的LUMO能级。紫外可见吸收光谱测试表明,三蝶烯稠合苝单酰亚胺分子相对三蝶烯稠合萘单酰亚胺分子最大吸收波长红移了167 nm,这是由于其共轭程度明显增大引起的。将两种新型共轭分子的电化学性能、紫外可见吸收分别和其单体进行对比,说明两种新型共轭分子的三个亚单元之间存在电子耦合作用。这类材料在研究单线态裂分及发光器件方面具有潜在的应用价值。这种新颖的分子合成方法为我们进一步合成具有更大共轭程度的新型高性能有机半导体材料奠定了基础。